(2R,3S,4S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester | 115757-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2R,3S,4S)-2-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 115757-20-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄
• 分子量: 427.584
• InChiKey: VAFSBUVMNLTARU-CSHMYSCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2R)-1-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methoxycarbamoyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled enantioselective synthesis of key intermediates for the preparation of carbapenem antibiotics PS-5 and 1.beta.-methyl-PS-5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a025
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine butyrate 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled enantioselective synthesis of key intermediates for the preparation of carbapenem antibiotics PS-5 and 1.beta.-methyl-PS-5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a025

文献信息

• GENNARI, CESARE;COZZI, PIER GIORGIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4015-4021
  作者：GENNARI, CESARE、COZZI, PIER GIORGIO

  DOI：——

  日期：——