2-甲基-2-丙基[(2S)-2-氰基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 | 188183-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-2-氰基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: ((S)-1-Cyano-1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl N-[(2S)-2-cyanopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 188183-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: VTWHSHARNYSENI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-2-氰基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the stereoselective synthesis of conveniently protected α-allyl substituted amino acids; chiral key compounds in the synthesis of constrained peptide isostere constituents

  摘要：

  Enantiomerically pure alpha-allyl-N-Boc-aminoamides were prepared by Curtius rearrangement of alpha,alpha-dialkyl chiral 2-cyanoesters obtained by the diastereoselective allylation of chiral 2-cyanoesters according to a modification of our previously described procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00516-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Cyano-2-methyl-pent-4-enoyl azide 、 叔丁醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-2-氰基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the stereoselective synthesis of conveniently protected α-allyl substituted amino acids; chiral key compounds in the synthesis of constrained peptide isostere constituents

  摘要：

  Enantiomerically pure alpha-allyl-N-Boc-aminoamides were prepared by Curtius rearrangement of alpha,alpha-dialkyl chiral 2-cyanoesters obtained by the diastereoselective allylation of chiral 2-cyanoesters according to a modification of our previously described procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00516-2

文献信息

• On the synthesis of (S)-α-methylaspartic acid by diastereoselective alkylation of a chiral 2-cyanopropanoate
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez、Yolanda Lapeña

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00249-4

  日期：1997.4

  A novel and efficient procedure for the synthesis of optically pure α-methylaspartic acid, based on the diastereoselective alkylation of (1S,2R,4R)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-cyanopropanoate with α-halocarbonyl compounds, is described.

  描述了一种新颖高效的合成光学纯α-甲基天冬氨酸的方法，该方法基于（1 S，2 R，4 R）-10-（二环己基氨磺酰基）异冰片基2-氰基丙酸酯与α-卤代羰基化合物的非对映选择性烷基化。