1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(chloro)phenyl]triazene | 110182-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(chloro)phenyl]triazene
• 英文别名: 2-[3-(4-chloro-phenyl)-triazenyl]-benzoic acid methyl ester；2-[3-(4-Chlor-phenyl)-triazenyl]-benzoesaeure-methylester
• CAS: 110182-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 289.721
• InChiKey: ZWAOONRBCXTJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(chloro)phenyl]triazene 在 吗啉 、 strontium titanate 、 锰 、 二甲基氧化锡 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-(2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  机械氧化还原/镍共催化苯并三嗪酮与烷基（拟）卤化物的交叉亲电偶联

  摘要：

  通过在锰粉和钛酸锶分别作为还原剂和助催化剂存在下进行液体辅助研磨，开发了苯并三嗪酮与烷基（拟）卤化物的耐空气机械氧化还原/镍助催化交叉亲电子偶联。通过球磨对金属表面进行机械活化消除了锰的化学活化剂，而钛酸锶的机械氧化还原助催化通过由烷基卤化物产生压电介导的自由基，显着改善了芳基/烷基交叉亲电子偶联。苯并三嗪酮和烷基（拟）卤化物在机械氧化还原/镍共催化中表现出与溶液中常规热化学不同的反应性。该反应的范围通过 26 个实例进行了论证，显示了溴化物相对于氯化物的高化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00681
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(chloro)phenyl]triazene
  参考文献：
  名称：

  镍，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮与苯并zy的脱氮环化反应用于构建菲啶酮骨架

  摘要：

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701143

文献信息

• RutheniumII(p-cymene) complexes bearing ligands of the type 1-[2′-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4′-X-phenyl]triazenide (X = F, Cl, Br, I): Synthesis, structure and catalytic activity
  作者：Erick Correa-Ayala、Carlos Campos-Alvarado、Daniel Chávez、David Morales-Morales、Simón Hernández-Ortega、Juventino J. García、Marcos Flores-Álamo、Valentín Miranda-Soto、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.064

  日期：2017.9

  Abstract The synthesis and characterization of triazenes of the type 1-[2′-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4′-X-phenyl]triazene [X = F ( 1 ), Cl ( 2 ), Br ( 3 ), I ( 4 )] as precursors of triazenide ligands for the preparation of their complexes of formula [Ru1-(2′-methoxycarbonylphenyl)-3-(4′-X-phenyl)triazenide}(Cl)( p- cymene)] [X = F ( 6 ), Cl ( 7 ), Br ( 8 ), I ( 9 ), CH 3 ( 10 )] are reported. Molecular

  摘要1- [2'-（甲氧基羰基）苯基] -3- [4'-X-苯基]三嗪[X = F（1），Cl（2），Br（3）型三嗪的合成与表征，I（4）]作为三叠氮化物配体的前体，用于制备式[Ru 1-（2'-甲氧基羰基苯基）-3-（4'-X-苯基）三叠氮化物}（Cl）（对伞花烃）的配合物）] [X ＝ F（6），Cl（7），Br（8），I（9），CH 3（10）]被报道。通过X射线衍射研究确定了所有四个三氮烯（1-4）以及配合物6、9和10的分子结构。在有碱和无碱存在下，在苯乙酮转移氢化反应中，配合物6-10均作为催化剂进行了测试。在存在碱的情况下获得最佳结果，产率在86–94％的范围内，而即使在不存在碱的情况下，也可以达到42–65％的范围。
• Dipalladium(I) complexes of ortho- and para-functionalized 1,3-bis(aryl)triazenide ligands: Synthesis, structure and catalytic activity
  作者：Erick Correa-Ayala、Carlos Campos-Alvarado、Daniel Chávez、Simón Hernández-Ortega、David Morales-Morales、Valentín Miranda-Soto、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.ica.2019.03.004

  日期：2019.5

  Abstract The synthesis and characterization of a series dipalladium(I) complexes of formulae [Pd1-[2′-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4′-X-phenyl]triazenide}]2 [X = F (4), Cl (5), Br (6)] are reported. The crystal structure of complex 4 was determined by X-ray diffraction studies. The previously reported dipalladium(I) 1–3 as well as the new complexes 4–6 were used as catalysts in the Heck and Suzuki

  摘要一系列[Pd 1- [2'-（甲氧羰基）苯基] -3- [4'-X-苯基]三叠氮化物]] 2 [X = F（4 ），Cl（5），Br（6）]。配合物4的晶体结构通过X射线衍射研究确定。先前报道的二钯（I）1-3和新的配合物4-6被用作不同对位取代溴苯的Heck和Suzuki偶联反应的催化剂。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Methylated Benzamides via Palladium-Catalyzed Denitrogenative Cross-Coupling Reaction of [1,2,3]-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with DABAL-Me₃
  作者：Shangzhang Li、Yang Li、Riqian Zhu、Jin Bai、Yue Shen、Mengni Pan、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01745

  日期：2023.7.28

  with DABAL-Me3 [bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane adduct], a cheap, stable, and solid organoaluminum reagent. In the presence of Pd(OAc)2/XantPhos as a commercially available catalyst, [1,2,3]-benzotriazin-4(3H)-ones underwent denitrogenative coupling with DABAL-Me3 to afford a wide array of N-aryl amides derived from ortho-methylated carboxylic acids. Under the same catalytic conditions

  我们在此开发了[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与DABAL-Me 3 [双(三甲基铝)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物]的钯催化反应。 ，一种廉价、稳定的固体有机铝试剂。在 Pd(OAc) 2 /XantPhos 作为市售催化剂的存在下，[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与 DABAL-Me 3进行脱氮偶联，得到多种N -衍生自邻位甲基化羧酸的芳基酰胺。在相同的催化条件下，使用三乙基铝也可以实现[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮的邻位乙基化。
• Divergent Reactivity of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: Photocatalytic Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones Achieved through a Nitrogen-Mediated Hydrogen Atom Shift
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Oisin J. Shiels、Christopher Richardson、Adam J. Trevitt、Sinead T. Keaveney

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02545

  日期：2024.2.2

  regioselective visible-light-mediated denitrogenative alkene insertion of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones was developed to access 3-substituted isoindolinones, an important structural motif present in many biologically active molecules and natural products. Notably, divergent reactivity was achieved by switching from reported nickel catalysis (where C3-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones form) to

  开发了一种区域选择性可见光介导的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的脱氮烯烃插入，以获取 3-取代异吲哚啉酮，这是许多生物活性分子和天然产物中存在的重要结构基序。值得注意的是，通过从报道的镍催化（其中形成 C3 取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮）转向光催化，实现了不同的反应性，其中光催化脱氮和随后的氮介导的氢原子转移导致排他性3-取代异吲哚啉酮形成。所开发的光催化反应与活化的末端烯烃和环状α,β-不饱和酯和酮相容，对1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的N-取代具有广泛的官能团耐受性。该过程的实用性通过克级合成和合成后酰胺化得以凸显。为了了解这种独特的产物选择性的起源，进行了实验和计算机制研究。