3-methyl-6-(phenylthio)-benzoic acid | 52548-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-6-(phenylthio)-benzoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-6-(phenylthio)-benzoesaeure；5-Methyl-2-(phenylthio)-benzoesaeure；5-methyl-2-phenylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 52548-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: RVRNJDIRDPQVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(phenylthio)-benzoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 PPA 、 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 ice-water 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 10,11-dihydro-2-methyl-dibenzo[b,f]thiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  10,11-Dihydro-dibenzo(b,f)thiepin derivatives

  摘要：

  通式为##STR1##的二苯并噻吩衍生物，其中m、n、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和X如下所述，以及其盐，以及其制备方法被揭示。最终产品可用作中枢抑制剂和神经阻滞剂。

  公开号：

  US04006144A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylthio)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到3-methyl-6-(phenylthio)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed and benzoic acid-promoted direct sulfenylation of unactivated arenes

  摘要：

  一种镍催化的直接砜化反应已经开发出来，可以使用可移除的2-(吡啶-2-基)-异丙胺作为导向基对未活化的芳烃进行砜化。

  DOI：

  10.1039/c4cc10431e

文献信息

• Noncataleptic potential neuroleptics: 2-Methyl-10-(4-methylpiperazino)- and -10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Vladimír Valenta、Jiří Jílek、Josef Pomykáček、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Jan Metyš、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19792677

  日期：——

  [5-Methyl-2-(phenylthio)phenyl]acetic acid (XV) was synthesized on the one hand from the acid VIII using the known homologization technique via the alcohol X and nitrile XII, on the other from 5-methyl-2-(phenylthio)acetophenone (XIII) by means of the Willgerodt reaction. Via the intermediates XIX and XX, the synthesis led to 10-chloro-2-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin (XXI), giving by treatment with 1-methylpiperazine and 1-(2-hydroxyethyl)piperazine the title compounds III and IV. These compounds have low cataleptic and high central depressant activity; on the other hand, they do not influence the levels of dopamine metabolites in the rat brain which is considered an indication of their lacking the neuroleptic character.

  [5-甲基-2-(苯硫基)苯基]乙酸(XV)一方面通过使用已知的同系物技术通过醇X和腈XII从酸VIII合成，另一方面通过威尔格罗特反应从5-甲基-2-(苯硫基)苯乙酮(XIII)合成。通过中间体XIX和XX，合成导致10-氯-2-甲基-10,11-二氢二苯并[b，f]噻吩(XXI)，通过1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪处理得到标题化合物III和IV。这些化合物具有低的僵直和高的中枢抑制活性；另一方面，它们不影响大鼠脑中多巴胺代谢产物的水平，这被认为是它们缺乏神经阻滞剂特性的指标。
• 10,11-Dihydro dibenzo(b,f)thiepin derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04006145A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Dibenzothiepin derivatives of the general formula ##STR1## wherein m, n, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and X are as hereinafter set forth, and salts thereof as well as processes for their manufacture are disclosed. The end products are useful as central-depressant and neuroleptic agents.

  本发明揭示了通式##STR1##中m，n，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和X的二苯并噻吩衍生物，以及其盐和制备过程。该终产品可用作中枢抑制剂和神经乐静剂。
• Ruthenium(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Chalcogenation of Benzoic Acids via Weak O-Coordination: Synthesis of Chalcogenoxanthones
  作者：Anup Mandal、Suman Dana、Harekrishna Sahoo、Gowri Sankar Grandhi、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00996

  日期：2017.5.5

  A general protocol for direct chalcogenation of inert C-H bonds of (hetero)aromatic carboxylic acids is developed with a ruthenium(II) catalyst using readily available starting materials, offering densely substituted ortho-chalcogenyl aromatic acids in high yields (up to 96%). The strategy avoids the installation of an external directing group, use of metallic oxidants, and features operational simplicity with ample substrate scope. Synthetic application :en route to biologically important chalcogenoxanthones is also demonstrated. This work represents the first example of ruthenium(II)-catalyzed direct C-H chalcogenation of benzoic acids.
• VALENTA V.; JILEK J.; POMYKACEK J.; DLABAC A.; VALCHAR M.; METYS J.; PROT+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 9, 2677-2688
  作者：VALENTA V.、 JILEK J.、 POMYKACEK J.、 DLABAC A.、 VALCHAR M.、 METYS J.、 PROT+

  DOI：——

  日期：——
• US4006145A
  申请人：——

  公开号：US4006145A

  公开（公告）日：1977-02-01