(3R,3aS,7aR)-3-Benzyl-3-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 134836-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,7aR)-3-Benzyl-3-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3R,3aS,7aR)-3-benzyl-3-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-2H-indene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 134836-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: KDVPKIDYCXVGRX-SQGPQFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-methyl-2-propenyl)-propanedioate 在 palladium diacetate 哌啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,3aS,7aR)-3-Benzyl-3-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes initiated by alkyl- and π-allyl-palladium species
  作者：Ronald Grigg、Sukanthini Sukirthalingam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74377-2

  日期：1991.11

  Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes initiated by oxidative addition of benzylic or allylic halides or acetates to Pd(O) occure regio- and stereo- specifically in good yield. Examples of “anion” capture involving formate (H−), and organo - tin, -zinc, and -boron species are described.

  通过将苄基或烯丙基卤化物或乙酸盐氧化添加到Pd（O）中引发的钯催化的串联环化-阴离子捕获过程特别以良好的产率在区域和立体上发生。（H“阴离子”捕获涉及甲酸的实例- ），和有机-锡， -锌，和-硼物种中有描述。