alpinoid C | 1005405-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: alpinoid C
• 英文别名: (4e,6r)-6-Hydroxy-1,7-diphenylhept-4-en-3-one；(E,6R)-6-hydroxy-1,7-diphenylhept-4-en-3-one
• CAS: 1005405-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: TYZZLIGGENRWEF-KQDNUWKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpinoid C 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高良姜根茎中的二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  一种新的二芳基庚二聚，（5 - [R，5' - [R）-7,7-' - （6,6'-二羟基-5,5'-二甲氧基[1,1'-联苯] -3,3'-二基）二[5-甲氧基-1-苯基庚基-3-一个]（1）和两个新的二芳基庚烷类化合物，（4 E，6 R）-6-羟基-7-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-苯基庚-从该化合物中分离出4-en-3-one（2）和（4 E，6 R）-6-羟基-1,7-二苯基庚-4-en-3-one（3），以及七个已知的二芳基庚烷。高良姜的根茎。通过广泛的光谱分析和改进的Mosher方法阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890001
• 作为产物：
  描述：

  (S(S),E)-1,7-diphenyl-4-(4-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到alpinoid C
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α-Enones by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Stereoselective Rearrangement of Chiral α-Sulfinyl Enones

  摘要：

  The asymmetric rearrangement of optically active a-sulfinyl enone 1 induced by catalytic DBU and triphenylphosphine gave optically active gamma-hydroxy alpha-enone derivatives (up to 99% ee) in good yield following treatment with aqueous hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol1015724

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α-Enones by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Stereoselective Rearrangement of Chiral α-Sulfinyl Enones
  作者：Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Takashi Kawakubo、Ken Yasukawa、Toshio Takido、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1021/ol1015724

  日期：2010.9.3

  The asymmetric rearrangement of optically active a-sulfinyl enone 1 induced by catalytic DBU and triphenylphosphine gave optically active gamma-hydroxy alpha-enone derivatives (up to 99% ee) in good yield following treatment with aqueous hydrogen peroxide.
• Diarylheptanoids from the Rhizomes ofAlpinia officinarum
  作者：Yi Sun、Hideki Matsubara、Susumu Kitanaka、Ken Yasukawa

  DOI：10.1002/hlca.200890001

  日期：2008.1

  (4E,6R)-6-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-4-en-3-one (2) and (4E,6R)-6-hydroxy-1,7-diphenylhept-4-en-3-one (3), together with seven known diarylheptanoids, were isolated from the rhizomes of Alpinia officinarum. Their structures were elucidated by application of extensive spectroscopic analyses and the modified Mosher method.

  一种新的二芳基庚二聚，（5 - [R，5' - [R）-7,7-' - （6,6'-二羟基-5,5'-二甲氧基[1,1'-联苯] -3,3'-二基）二[5-甲氧基-1-苯基庚基-3-一个]（1）和两个新的二芳基庚烷类化合物，（4 E，6 R）-6-羟基-7-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-苯基庚-从该化合物中分离出4-en-3-one（2）和（4 E，6 R）-6-羟基-1,7-二苯基庚-4-en-3-one（3），以及七个已知的二芳基庚烷。高良姜的根茎。通过广泛的光谱分析和改进的Mosher方法阐明了它们的结构。