(2R,3S)-1-Benzyloxy-3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-non-4-yn-2-ol | 325981-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-Benzyloxy-3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-non-4-yn-2-ol
• CAS: 325981-66-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: RCNGXPIMHYIDFA-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-Benzyloxy-3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-non-4-yn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol of Radical Cyclization by Lewis Acids. Efficient Synthesis of Optically Active Functionalized Cyclopentanes and Cyclohexanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alpha -alkylidenelactones 3a-d with Bu3SnH and a catalytic amount of Et3B effected a 5-exo radical cyclization preferentially to provide the corresponding 1 and 2 in a ratio of 70:30 to 100:0, Meanwhile, the reaction of 3a and 3b in the presence of Et2AlCl proceeded via a B-endo cyclization pathway predominantly to afford 2a and 2b with 90% and 92% regioselectivity, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0067890