(1S,2R,5R,6S,7R)-5-Isopropoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 138259-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S,7R)-5-Isopropoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,6S,7R)-5-Isopropoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 138259-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RDJUAKXTAMBGML-RACFRTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one 在 二甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R)-5-Isopropoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002