1-isopentyl-2,4-dioxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-d][1,3,4]oxadiazine-6-carbonitrile | 1043885-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-isopentyl-2,4-dioxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-d][1,3,4]oxadiazine-6-carbonitrile
• CAS: 1043885-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: RMRUPMZPINUDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopentyl-2,4-dioxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-d][1,3,4]oxadiazine-6-carbonitrile 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到6-cyano-4-hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones 作为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.066
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 4-Cyano-1-(3-methylbutylamino)pyrrole-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到1-isopentyl-2,4-dioxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-d][1,3,4]oxadiazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones 作为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.066