di-O-acetyl-1,2-O-benzoyl-5-desoxy-3-methylidene-3-β-D-erythro-pentofurannose | 306960-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-O-acetyl-1,2-O-benzoyl-5-desoxy-3-methylidene-3-β-D-erythro-pentofurannose
• 英文别名: 5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-3-C-methylene-D-ribofuranose；[(2S,4R)-4,5-Diacetyloxy-3-methylideneoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 306960-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: VJGLNXSQBQKQSH-BLBXNVQISA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-acetyl-1,2-O-benzoyl-5-desoxy-3-methylidene-3-β-D-erythro-pentofurannose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3'-methyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  含有3'-脱氧-3'-C-亚甲基尿苷的寡脱氧核苷酸的合成和杂交性质。

  摘要：

  3′-脱氧-3′-C-亚甲基尿苷核苷1已被掺入到寡脱氧核苷酸中。相对于未修饰的参考文献，含有核苷1的寡聚物显示出对互补DNA和RNA的结合亲和力降低，并趋向于RNA选择性杂交。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022825
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 水 、 sodium tert-pentoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 di-O-acetyl-1,2-O-benzoyl-5-desoxy-3-methylidene-3-β-D-erythro-pentofurannose
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成及细胞毒性。

  摘要：

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0

  DOI：

  10.1021/jm000073t

文献信息

• Un nouvel exemple de nucl�oside � sucre ramifi� insatur�: la d�soxy-3?-m�thylid�ne-3?-ad�nosine
  作者：Jean M. J. Tronchet、Jeannine F. Tronchet

  DOI：10.1002/hlca.19810640207

  日期：1981.3.18

  A Novel Example of Unsaturated Branched-chain Sugar Nucleoside: 3′-Deoxy-3′-methylidene-adenosine

  不饱和支链糖核苷的新例子：3'-脱氧-3'-亚甲基-腺苷
• 3,5-DISUBSTITUTED AND 3,5,7-TRISUBSTITUTED-3H-OXAZOLO AND 3H-THIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Webber Stephen E.

  公开号：US20110275589A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention is directed to 3,5-disubstituted and 3,5,7-trisubstituted-3H-oxazolo and 3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and prodrugs thereof that have immunomodulatory activity. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, and to methods of treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds and prodrugs.

  本发明涉及具有免疫调节活性的3,5-二取代和3,5,7-三取代-3H-噁唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮化合物及其前药。本发明还涉及使用此类化合物及其前药的治疗或预防用途，以及含有它们的制药组合物和通过给予这些化合物和前药的有效量来治疗本文所述疾病和疾病的方法。
• 3,5-Disubstituted and 3,5,7-Trisubstituted-3H-Oxazolo and 3H-Thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one Compounds and Prodrugs Thereof
  申请人：Webber Stephen E.

  公开号：US20130259831A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention is directed to 3,5-disubstituted and 3,5,7-trisubstituted-3H-oxazolo and 3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and prodrugs thereof that have immunomodulatory activity. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, and to methods of treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds and prodrugs.

  该发明涉及具有免疫调节活性的3,5-二取代和3,5,7-三取代-3H-噁唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮化合物及其前药。该发明还涉及使用这些化合物的治疗或预防用途，以及含有它们的制药组合物，以及通过给予这些化合物和前药的有效量来治疗本文所述的疾病和障碍的方法。
• [EN] SMALL MOLECULAR CD73 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE CD73 DE PETITE MASSE MOLÉCULAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 小分子CD73拮抗剂及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022237747A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  公开了一种式(I)的化合物，其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、共晶或氘代物，或含它们的药物组合物，及其作为CD73拮抗剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)中各基团与说明书定义一致。
• 3, 5-DISUBSTITUTED AND 3,5,7-TRISUBSTITUTED-3H-OXAZOLO AND 3H-THIAZOLO [4,5-d]PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1824482B1

  公开（公告）日：2014-02-12