(3S,3aS,5R,6R,6aS)-3-ethoxy-6-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 1233250-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3S,3aS,5R,6R,6aS)-3-ethoxy-6-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 1233250-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: FXQMGHFWIRFHCD-JVCZHTPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5R,6R,6aS)-3-ethoxy-6-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1S,2R,3R,5S)-methyl 5-(dimethoxymethyl)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lu反应条件下烯丙基砜的异常行为：对映体多官能化环戊烯的合成

  摘要：

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903185
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aS)-3-ethoxy-6-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3S,3aS,5R,6R,6aS)-3-ethoxy-6-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lu反应条件下烯丙基砜的异常行为：对映体多官能化环戊烯的合成

  摘要：

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903185