| 1416151-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1416151-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₇B
• 分子量: 254.223
• InChiKey: BQFVIHZNROOPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-p-tolylbutanoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼与N- [甲氧基（甲硫基）亚甲基]氨基甲酸甲酯的钯催化的单碳延伸反应偶联制备酰亚胺

  摘要：

  描述了通过钯催化的偶联反应作为一碳延伸反应制备酰亚胺。在噻吩-2-羧酸铜（I）存在下，芳基-，烷基-和烯基硼与N- [甲氧基（甲硫基甲基）亚甲基]氨基甲酸酯的钯催化偶联反应提供亚氨基醚，该亚氨基醚被转化为酸水解得到相应的酰亚胺，产率很高。亚氨基醚也可用于制备相应的酯而不使用一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/ol303062a
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 Suzuki-Miyaura 偶联直接从甲酯合成酮

  摘要：

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202103327

文献信息

• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。
• Enantioselective assembly of tertiary stereocenters via multicomponent chemoselective cross-coupling of geminal chloro(iodo)alkanes
  作者：X. Jiang、K. Kulbitski、G. Nisnevich、M. Gandelman

  DOI：10.1039/c5sc04378f

  日期：——

  Catalytic enantioselective method of consecutive Suzuki–Miyaura alkylations of gem-chloro(iodo)alkanes to form two C–C bonds in one pot transformation is described.

  描述了一种连续Suzuki-Miyaura烯丙基化的催化不对称方法，用于在一个反应中形成两个C-C键，反应物为gem-氯（碘）烷烃。
• Enantioselective Suzuki Cross-Couplings of Unactivated 1-Fluoro-1-haloalkanes: Synthesis of Chiral β-, γ-, δ-, and ε-Fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.5b00473

  日期：2015.2.25

  general approach to construct β-, γ-, δ-, and ε- fluoroalkanes with good enantioselectivity is described. Different directing groups, such as benzyl, ketone, and sulfonyl, were shown to give good enantioselectivity under Suzuki cross-coupling conditions in the presence of a Ni catalyst and chiral diamine ligand. It includes the first examples of enantioselective synthesis of chiral fluorine-containing

  将氟原子并入立体中心是一项极具挑战性的转变，目前的方法主要提供手性 α- 和 β- 氟烷烃。在本文中，描述了构建具有良好对映选择性的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氟代烷烃的新型通用方法的开发。不同的导向基团，如苄基、酮和磺酰基，在 Ni 催化剂和手性二胺配体的存在下，在 Suzuki 交叉偶联条件下显示出良好的对映选择性。它包括在距离官能团的 δ 或 ε 位置处对映选择性合成手性含氟中心的第一个例子。