N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylguanidine hydrochloride | 1220094-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylguanidine hydrochloride
• CAS: 1220094-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O*ClH
• 分子量: 277.754
• InChiKey: VEWXEZCXOUPMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠将异氰酸酯和异硫氰酸酯“一瓶”转化为盐酸胍

  摘要：

  通过使异氰酸酯和异硫氰酸酯与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠反应，然后加入具有催化量的AlCl 3的伯胺或仲胺，开发了一种“烧瓶”合成胍。以高收率获得所需的胍，该反应适用于脂族和芳族底物。通过从异氰酸酯或异硫氰酸酯与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠生成氰酰胺阴离子，提出了一种可能的机理。胺的加入和催化量的AlCl 3将氰酰胺平稳地转化为所需的胍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.003

文献信息

• Nucleophilic Substitution at the Guanidine Carbon Center via Guanidine Cyclic Diimide Activation
  作者：Taeyang An、Yan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03473

  日期：2021.12.3

  of the guanidine carbon centers, nucleophilic reactions at these sites have been underdeveloped because of the resonance stabilization of the guanidine group. We propose a guanidine C–N bond substitution strategy entailing the formation of guanidine cyclic diimide (GCDI) structures, which effectively destabilize the resonance structure of the guanidine group. In the presence of acid additives, the guanidine

  尽管胍碳中心具有缺电子性质，但由于胍基团的共振稳定性，这些位点的亲核反应尚未发展。我们提出了一种胍 C-N 键取代策略，该策略需要形成胍环二亚胺 (GCDI) 结构，从而有效地破坏胍基团的共振结构。在酸添加剂的存在下，GCDIs 的胍碳中心与各种胺和醇发生亲核取代反应。
• One-pot synthesis of diverse<i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted guanidines from<i>N</i>-chlorophthalimide, isocyanides and amines<i>via N</i>-phthaloyl-guanidines
  作者：András Demjén、Anikó Angyal、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1039/c7ob03109b

  日期：——

  A sequential one-pot approach towards N,N′-disubstituted guanidines from N-chlorophthalimide, isocyanides and amines is reported. This strategy provides straightforward and efficient access to diverse guanidines in yields up to 81% through previously unprecedented N-phthaloylguanidines. This protocol also features wide substrate scope and mild conditions.

  报道了一种从N-氯邻苯二甲酰亚胺，异氰酸酯和胺类向N，N'-二取代的胍的顺序一锅法。通过以前前所未有的N-邻苯二甲酰胍，该策略可直接有效地获得各种胍，收率高达81％。该协议还具有广泛的底物范围和温和的条件。