tert-butyl((pent-3-ynyl)oxy)diphenylsilane | 591763-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((pent-3-ynyl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-pent-3-ynoxy-diphenylsilane
• CAS: 591763-33-6
• 化学式: C₂₁H₂₆OSi
• 分子量: 322.522
• InChiKey: YKNQJKQAZSFTSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((pent-3-ynyl)oxy)diphenylsilane 在 Schwartz's reagent 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-N-((R)-((1R,2S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-methylcyclopropyl)(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of α,β-Cyclopropyl-γ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]The multicomponent coupling of alkenylzirconocenes with N-diphenylphosphinoyl imines provides rapid access to functionalized C-cyclopropylalkylamides which have been readily transformed into alpha,beta-cyclopropyl-gamma-amino acids. These novel scaffolds are thus accessible in ca. 8 steps from commercially available alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol0501525
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl((pent-3-ynyl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cleavage of Alkynes to Carboxylic Acids
  作者：Dan Yang、Fei Chen、Ze-Min Dong、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo0357925

  日期：2004.3.1

  We describe an efficient method for the oxidative cleavage of alkynes to carboxylic acids using a combination of RuO2/Oxone/NaHCO3 in a CH3CN/H2O/EtOAc solvent system. Both internal and terminal alkynes, regardless of their electron density, can be oxidized to carboxylic acids in excellent yield (up to 99%). 1H NMR spectroscopy and ESI-MS experiments provided evidence for α-diketones and anhydrides

  我们描述了在CH 3 CN / H 2 O / EtOAc溶剂系统中使用RuO 2 / Oxone / NaHCO 3的组合，将炔烃氧化裂解为羧酸的有效方法。内部炔烃和末端炔烃，无论其电子密度如何，都可以极好的收率（高达99％）被氧化为羧酸。1 H NMR光谱和ESI-MS实验提供了α-二酮和酸酐作为这些氧化反应中可能的中间体的证据。
• Synthesis of the Conjugated Tetraene Acid Side Chain of Mycolactone E by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Boronates
  作者：Yuan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201301484

  日期：2014.1

  The conjugated tetraene acid side chain of mycolactone E has been synthesized by the cross-coupling reaction of a trisubstituted triene bromide with a trisubstituted alkenyl boronate catalyzed by Pd(OAc)2–Aphos-Y under mildly basic conditions [K3PO4·3H2O, H2O, tetrahydrofuran (THF), 35 °C, 18 h]. The conjugated tetraene product was obtained in 85 % yield without geometrical isomer(s) under the catalytic

  在弱碱性条件 [K3PO4·3 , H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。
• Ruthenium-catalyzed hydroesterification of alkynes and dienes based on a chelation-approach
  作者：Youngim Na、Sangwon Ko、Lee Kyoung Hwang、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01016-5

  日期：2003.6

  Based on a chelation-assistance strategy, efficient hydroesterification of alkynes and dienes has been achieved using ruthenium catalyst Without the need of high pressuric external CO atmosphere, and a diverse range of alpha,beta-unsaturated esters and mono-olefinic esters could be obtained with high stereo- and regioselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.