(2E,4E)-ethyl 4-methyl-((4S,5S)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dienoate | 1242069-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 4-methyl-((4S,5S)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-4-methyl-5-[(4S,5S)-2-oxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 1242069-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅Si
• 分子量: 322.433
• InChiKey: HZUDOQIAEZHIFO-PCIOIHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 4-methyl-((4S,5S)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dienoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxy-4-methyl-9-trimethylsilylnona-2,4-dien-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (2E,4E,6S,7S)-ethyl 6,7-dihydroxy-4-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2E,4E)-ethyl 4-methyl-((4S,5S)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n

文献信息

• Total Synthesis of Fostriecin: Via a Regio- and Stereoselective Polyene Hydration, Oxidation, and Hydroboration Sequence
  作者：Dong Gao、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol101340n

  日期：2010.9.3

  A total synthesis of the fostriecin has been achieved in 24 steps from enyne 11. The lactone moiety was installed by a Leighton allylation and Grubbs ring-closing metathesis reaction. The highly reactive Z,Z,E-triene moiety was installed via a late-stage Suzuki−Miyaura cross-coupling of a remarkably stable Z-vinyl boronate. The relative and absolute stereocenters of the C-8,9,11 triol were generated

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。