[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate | 125354-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125354-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₇
• 分子量: 308.716
• InChiKey: GEGZZOKVBPFVIF-QFEGIVONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对4,6- O-苄叉基定向β-甘露聚糖基和β-葡糖基烷基化中C2-O2和C3-O3键的影响

  摘要：

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。

  DOI：

  10.1021/jo061417b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对4,6- O-苄叉基定向β-甘露聚糖基和β-葡糖基烷基化中C2-O2和C3-O3键的影响

  摘要：

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。

  DOI：

  10.1021/jo061417b

文献信息

• A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds
  作者：Troels Skrydstrup、Olivier Jarreton、Daniel Mazéas、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w

  日期：1998.4.16
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：[en]HASSAN, Ameer E.

  公开号：WO2022051575A2

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure relates to compounds and methods for treating symptoms or sequelae resulting from viral infection, including influenza, rhinovirus, or betacoronavirus infection, such as human coronaviruses such as SARS coronaviruses, MERS coronaviruses, and COVID-19, including Acute Respiratory Distress Syndrome (ARDS) associated with the viral infection.