Allyl (2R,3S,6R)-6-phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanate | 148680-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Allyl (2R,3S,6R)-6-phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanate
• CAS: 148680-12-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 389.404
• InChiKey: DZQARNOPJLRLTC-OAWCNZGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl (2R,3S,6R)-6-phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanate 在 四(三苯基膦)钯 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,6R)-6-Phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (2S,3S)-[4,4,4-²H₃]- and (2S,3R)-[4,4,4-²H₃]Penicillamine

  摘要：

  (2S,3S)-[4,4,4-2H3]和 (2S,3R)-[4,4,4-2H3]青霉胺（2-氨基-3-巯基-3-甲基-[4,4,4-2H3]丁酸）分别由苄基 (1S,3S,6R)-6-(苯氧基乙酰氨基)青霉烷酸 1-氧化物和烯丙基 (1R,3S,6R)-6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸 1-氧化物合成。两个关键步骤是 6-苯氧基乙酰氨基青霉烷酸和 6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸的立体选择性硫氧化，分别生成 (1S) 和 (1R) 硫氧化物，以及 C-2 甲基氢原子与氧化氘的氘交换，该甲基与硫氧化物基团的氧原子顺式。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25875
• 作为产物：
  描述：

  Allyl (1R,3S,6R)-6-phthalimidopenicillanate 1-oxide 在 重水 、 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Allyl (2R,3S,6R)-6-phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (2S,3S)-[4,4,4-²H₃]- and (2S,3R)-[4,4,4-²H₃]Penicillamine

  摘要：

  (2S,3S)-[4,4,4-2H3]和 (2S,3R)-[4,4,4-2H3]青霉胺（2-氨基-3-巯基-3-甲基-[4,4,4-2H3]丁酸）分别由苄基 (1S,3S,6R)-6-(苯氧基乙酰氨基)青霉烷酸 1-氧化物和烯丙基 (1R,3S,6R)-6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸 1-氧化物合成。两个关键步骤是 6-苯氧基乙酰氨基青霉烷酸和 6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸的立体选择性硫氧化，分别生成 (1S) 和 (1R) 硫氧化物，以及 C-2 甲基氢原子与氧化氘的氘交换，该甲基与硫氧化物基团的氧原子顺式。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25875