Bis-o-cyanphenylthio-malonsaeure-diaethylester | 34761-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Bis-o-cyanphenylthio-malonsaeure-diaethylester
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2,2-bis[(2-cyanophenyl)thio]propanedioate；diethyl 2,2-bis[(2-cyanophenyl)sulfanyl]propanedioate
• CAS: 34761-13-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 426.517
• InChiKey: FURNLXGRVJZGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-腈基硫酚 、 溴代丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 、 Bis-o-cyanphenylthio-malonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第二部分 3-氯-1,2-苯并噻唑与碳负离子的反应

  摘要：

  戊烷-2,4-二酮与3-氯-1,2-苯并噻唑在乙醇钠存在下反应形成2-乙酰基-3-氨基苯并[ b ]噻吩。在相似的条件下，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯各自主要得到3-氨基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸乙酯。在稍加修改的条件下，丙二酸二乙酯还会提供一些预期的（1,2-苯并噻唑-3--3-基）丙二酸二乙酯，而氰基乙酸乙酯仅形成（1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯，而与条件无关。 。有人提出一种机制，涉及那些导致苯并[ b]的反应中，S-取代的邻氰基硫酚作为可能的中间体。]噻吩衍生物。该机理的支持来自氢氧化钠水溶液中的邻氰基硫酚与溴乙酸乙酯，氯丙酮，苯甲酰氯，氯乙腈或溴硝基甲烷的反应，分别得到2-乙氧基羰基-，2-乙酰基，2-苯甲酰基-，2-氰基-和2-硝基-3-氨基苯并[ b ]噻吩。

  DOI：

  10.1039/j39710003903