3,5-dibenzyl-6-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-pyran-4-one | 1245792-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibenzyl-6-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3,5-Dibenzyl-2-propan-2-yl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyran-4-one
• CAS: 1245792-96-4
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃O₂
• 分子量: 462.512
• InChiKey: SNTIDXZYOXADHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2-methylallyl alcohol 、 肉桂醛 在 正丁基锂 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到3,5-dibenzyl-6-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与α，β-不饱和醛的三个连续氧化还原-醛醇缩合反应铑催化合成γ-吡喃酮

  摘要：

  现在都在一起了！开发了独特的Rh I催化反应以生成γ-吡喃酮，其为1,3,5-三酮当量。该反应被认为是通过烯丙醇的三个氧化还原反应，两个α，β-不饱和醛的分子间羟醛反应和一个分子内的羟醛反应进行的，以提供1,3-环己二酮，然后将其转化为γ-吡喃酮（见方案） ； TMSOTf ＝三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001068

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of γ-Pyrones by Three Consecutive Redox-Aldol Reactions of Allylic Alcohols with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201001068

  日期：——

  All together now! A unique RhI‐catalyzed reaction was developed to produce γ‐pyrones, which are 1,3,5‐triketone equivalents. This reaction was thought to proceed by three redox reactions of allylic alcohols, two intermolecular aldol reactions of α,β‐unsaturated aldehydes, and one intramolecular aldol reaction to afford 1,3‐cyclohexanediones, which were then converted into γ‐pyrones (see scheme; TMSOTf=trimethylsilyl

  现在都在一起了！开发了独特的Rh I催化反应以生成γ-吡喃酮，其为1,3,5-三酮当量。该反应被认为是通过烯丙醇的三个氧化还原反应，两个α，β-不饱和醛的分子间羟醛反应和一个分子内的羟醛反应进行的，以提供1,3-环己二酮，然后将其转化为γ-吡喃酮（见方案） ； TMSOTf ＝三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）。