2-(2S,4R,6S)-6-[3-(benzyloxy)propyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl-1-ethanol | 943768-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2S,4R,6S)-6-[3-(benzyloxy)propyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl-1-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,4R,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 943768-65-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: GIDOHPOCWRUQHO-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2S,4R,6S)-6-[3-(benzyloxy)propyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl-1-ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-{(2S,4R,6S)-6-[3-(benzyloxy)propyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}pent-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Apicularen A关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (-)-apicularen A 的立体选择性形式合成的进展。收敛方法涉及通过 Grubbs 的交叉复分解组装脂肪族和芳香族片段。该策略中的其他关键反应包括 Sharpless 不对称环氧化、Evans 用于生成 SYN 1,3-二醇系统和立体选择性还原的方案。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965979
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{(2S,4S,6S)-6-[3-(benzyloxy)propyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(2S,4R,6S)-6-[3-(benzyloxy)propyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Apicularen A关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (-)-apicularen A 的立体选择性形式合成的进展。收敛方法涉及通过 Grubbs 的交叉复分解组装脂肪族和芳香族片段。该策略中的其他关键反应包括 Sharpless 不对称环氧化、Evans 用于生成 SYN 1,3-二醇系统和立体选择性还原的方案。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965979