(N1,N3,N7-tri-tert-butoxycarbonyl)-1,9-diamino-3,7-diazanonane | 284035-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N1,N3,N7-tri-tert-butoxycarbonyl)-1,9-diamino-3,7-diazanonane
• CAS: 284035-11-6
• 化学式: C₂₂H₄₄N₄O₆
• 分子量: 460.615
• InChiKey: JBEPKZPFRKPOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N1,N3,N7-tri-tert-butoxycarbonyl)-1,9-diamino-3,7-diazanonane 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N¹-cholesteryloxycarbonyl-3,7-diazanonane-1,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesterol-polyamine carbamates: pKa studies and condensation of calf thymus DNA

  摘要：

  我们制备了新型胆固醇-多胺氨基甲酸酯，并通过电位计测定了它们与最多五个氨基官能团取代的共轭物的 pKas，还测定了它们与小牛胸腺 DNA 的结合亲和力；这些多胺氨基甲酸酯是基因递送（脂质体感染）方面脂质体形成的模型，而脂质体感染是基因治疗的关键第一步。

  DOI：

  10.1039/a803284j
• 作为产物：
  描述：

  (2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-(3-{tert-butoxycarbonyl-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (N1,N3,N7-tri-tert-butoxycarbonyl)-1,9-diamino-3,7-diazanonane
  参考文献：
  名称：

  寡烷基胺基阳离子聚合物和脂质中的单个亚甲基可促进增强的mRNA传递。

  摘要：

  化学修饰的mRNA的发展作为一种新型的生物疗法具有广阔的前景。然而，尚未系统研究包裹在纳米颗粒中的mRNA的胞内递送和内体逃逸。在这里，我们从一系列的低聚烷基胺合成了各种阳离子聚合物和脂质，随后表征了它们的mRNA传递能力。值得注意的是，胺之间具有交替的烷基链长的结构显示出最高的转染效率，这与在pH 6.2至6.5的窄范围内的高缓冲能力有关。分别施用全身或气雾剂后，仅一个亚甲基的变化导致分别向鼠肝和猪肺的mRNA递送增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201603648

文献信息

• Synthesis and cellular studies of polyamine conjugates of a mercaptomethyl–carboranylporphyrin
  作者：N.V.S. Dinesh K. Bhupathiraju、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.007

  日期：2013.1

  Seven polyamine conjugates of a tri(p-carboranylmethylthio)tetrafluorophenylporphyrin were prepared in high yields by sequential substitution of the p-phenyl fluoride of tetrakis(pentafluorophenyl) porphyrin (TPPF), and investigated as boron delivery agents for boron neutron capture therapy (BNCT). The polyamines used were derivatives of the natural-occurring spermine with different lengths of the carbon chains, terminal primary amine groups and, in two of the conjugates, additional aminoethyl moieties. A tri(polyethylene glycol) conjugate was also synthesized for comparison purposes. The polyamine conjugates showed low dark cytotoxicity (IC50 >400 mu M) and low phototoxicity (IC50 >40 mu M at 1.5 J/cm(2)). All polyamine conjugates, with one exception, showed higher uptake into human glioma T98G cells (up to 12-fold) than the PEG conjugate, and localized preferentially in the cell ER, Golgi and the lysosomes. Our results show that spermine derivatives can serve as effective carriers of boronated porphyrins for the BNCT of tumors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.