methyl 2-{N-(4-bromophenyl)-2-oxoacetamido}acetate | 1349903-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{N-(4-bromophenyl)-2-oxoacetamido}acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-bromo-N-oxaldehydoylanilino)acetate
• CAS: 1349903-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: NBUWMNZFFKMDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{N-(4-bromophenyl)-2-oxoacetamido}acetate 在 sodium dihydrogen sulfate 、 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S,E)-methyl 2-[N-(4-bromophenyl)-2-{(2,4-dimethoxyphenyl)amino}-4-phenylbut-3-enamido]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{N-(4-bromophenyl)acrylamido}acetate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-{N-(4-bromophenyl)-2-oxoacetamido}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453