6-azidohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 127565-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(6-azidohexoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127565-35-9
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₉
• 分子量: 472.495
• InChiKey: OONDRXAQWBKUOJ-LASHMREHSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  175.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到6-azidohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型抗生物素蛋白-生物素-GlcNAc（ABG）复合物的合成组装作为一种有吸引力的生物探针及其与小麦胚芽凝集素（WGA）的相互作用。

  摘要：

  通过C6接头用末端生物素构建四价GlcNAc侧链糖簇。为了获得多价碳水化合物与蛋白质的相互作用，我们通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-），以N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）作为目标碳水化合物，合成了四聚体结构的糖聚合物。将三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMT-MM）用作偶联剂，然后生物素-亲和素络合导致亲和素-生物素-GlcNAc缀合物（ABG络合物）的糖簇形成。使用动态光散射（DLS）系统进行尺寸检测，并检查GlcNAc共轭物与WGA凝集素的结合亲和力，我们通过色氨酸在λex295nm处的特异性激发来进行荧光分析，发现其具有很高的Ka〜与只有GlcNAc的Ka〜1相比，ABG复合物为1.39×10（7）M（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.08.002
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到6-azidohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型抗生物素蛋白-生物素-GlcNAc（ABG）复合物的合成组装作为一种有吸引力的生物探针及其与小麦胚芽凝集素（WGA）的相互作用。

  摘要：

  通过C6接头用末端生物素构建四价GlcNAc侧链糖簇。为了获得多价碳水化合物与蛋白质的相互作用，我们通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-），以N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）作为目标碳水化合物，合成了四聚体结构的糖聚合物。将三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMT-MM）用作偶联剂，然后生物素-亲和素络合导致亲和素-生物素-GlcNAc缀合物（ABG络合物）的糖簇形成。使用动态光散射（DLS）系统进行尺寸检测，并检查GlcNAc共轭物与WGA凝集素的结合亲和力，我们通过色氨酸在λex295nm处的特异性激发来进行荧光分析，发现其具有很高的Ka〜与只有GlcNAc的Ka〜1相比，ABG复合物为1.39×10（7）M（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.08.002

文献信息

• Convergent syntheses of Le^X analogues
  作者：An Wang、Jenifer Hendel、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.3762/bjoc.6.17

  日期：——

  desulfurization and gave the n-hexyl glycoside product, whereas the 6-benzylthiohexyl analogue gave the desired disulfide trisaccharide dimer. This study constitutes a particularly efficient and convergent preparation of these three Le(x) analogues.

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类
• Water-Soluble Sulfo-Fluorous Affinity (SOFA) Tag-Assisted Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Kai-Ling Hou、Pei-Yun Chiang、Chien-Hung Lin、Ben-Yuan Li、Wei-Ting Chien、Yu-Ting Huang、Ching-Ching Yu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800085

  日期：2018.6.15

  Herein, we report a bifunctional sulfo‐fluorous affinity (SOFA) tag‐assisted enzymatic synthesis and purification strategy for the facile preparation of bioactive glycans using fluorous solid‐phase extraction (FSPE). The incorporation of a sulfonate moiety onto the heavy fluorous tag significantly increases its water solubility, which allows the broad use of the inherently hydrophobic fluorous tag

  本文中，我们报告了一种双功能磺基-氟亲和力（SOFA）标签辅助的酶法合成和纯化策略，用于使用氟固相萃取（FSPE）轻松制备生物活性聚糖。将磺酸盐部分结合到重的氟标签上显着增加了其水溶性，这允许在水性缓冲液中广泛使用固有疏水性的氟标签。此外，SOFA标签还包含可光裂解的接头，可通过紫外线辐射轻松释放氨基官能化的寡糖。SOFA标签用于带负电荷的聚糖和中性聚糖的合成，以证明其广泛用作六种不同糖基转移酶的受体，从而显着提高了使用FSPE制备复杂聚糖的可行性。所有反应均在水性缓冲液中进行，使用最少量的甲醇纯化产物，光辐照后很容易回收SOFA标签。因此，整个合成过程对环境无害。
• Chemo-enzymatic synthesis of functionalized oligomers of N-acetyllactosamine glycan derivatives and their immobilization on biomaterial surfaces
  作者：Kathrin Adamiak、Thorsten Anders、Manja Henze、Helmut Keul、Martin Möller、Lothar Elling

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.02.002

  日期：2012.12

  Poly-N-acetyllactosamines (poly-LacNAc, [-3Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-](n)) are terminal glycan structures present in glycoproteins and glycolipids. Their biological functions as ligands for galectins and as carriers of glycan epitopes are well documented. In the present paper we have characterized six novel functionalized beta-D-GlcNAc derivatives, including aglyca of varying hydrophobicity and molecular weight, as substrates for recombinant human beta 1,4 galactosyltransferase 1 (beta 4GalT-1). The sugar derivatives carry short or long amino- or azide-terminated linker molecules for further modification or immobilization. The linker chemistry had an impact on enzyme kinetics and enzymatic syntheses of N-acetyllactosamine derivatives (LacNAc, Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-R). The combination of beta 4GaIT-1 with bacterial beta 1,3-N-acetylglucosaminyltransferase (beta 3GlcNAc-T) resulted in the preparative syntheses of LacNAc oligomers with up to three LacNAc repeating units. All products were characterized by NMR and MS. The obtained LacNAc glycans were immobilized onto microtiter plates and their efficiency of binding of fungal galectin CGL2 was determined. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and modification of spacered glycosides of N-acetylglucosamine
  作者：A. E. Zemlyakov、V. O. Kur'yanov、E. A. Sidorova、T. A. Chupakina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf02254805

  日期：1997.9
• ZEMLYAKOV, A. E.;KAKAYAN, E. S.;CHIRVA, V. YA., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N1, S. 1527-1533
  作者：ZEMLYAKOV, A. E.、KAKAYAN, E. S.、CHIRVA, V. YA.

  DOI：——

  日期：——