α-deuterio-benzaldehyde (2,4-dinitro-phenyl)-hydrazone | 21273-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-deuterio-benzaldehyde (2,4-dinitro-phenyl)-hydrazone
• CAS: 21273-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 287.239
• InChiKey: DZPRPFUXOZTWAJ-QOWOAITPSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.534±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.396±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 bis(1H-benzimidazolinium) dichromate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-deuterio-benzaldehyde (2,4-dinitro-phenyl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Pravesh; Panday, Dinesh; Kothari, Seema, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 10, p. 1207 - 1215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pathways in permanganate oxidation of mandelic acid: reactivity and selectivity of intermediate manganese species
  作者：Tanden A. Hovey、Disha Mishra、Manveer Singh、Grecia Anaya、Chantele Owusu、Nicole C. Barvian、Kellen J. Sorauf、Mata Dambarudhar Patro、Akhil K. Panigrahi、Surendra N. Mahapatro

  DOI：10.1039/d3dt02948d

  日期：——

  We report a comprehensive kinetic and product study of the oxidation of mandelic acid (MA) by permanganate in the pH range of 1–13, including a full account of total oxidizing equivalents (five and three-electron change in acidic and basic media, respectively). In the entire pH range, the reaction shows a primary kinetic deuterium isotope effect (kH/kD ≥8–9), indicating rate-limiting hydride transfer

  我们报告了在 pH 值 1-13 范围内高锰酸盐氧化扁桃酸 (MA) 的全面动力学和产物研究，包括全面考虑总氧化当量（分别在酸性和碱性介质中发生五电子和三电子变化） ）。在整个 pH 范围内，反应显示出主要的动力学氘同位素效应（ k H / k D ≥8-9），表明氢化物转移具有限速作用。 α-氘扁桃酸中的氘标记保留在苯甲醛中。由于涉及锰中间体的反应，苯甲醛 (BZ) 在限速后步骤中形成。在碱性pH（≥13）下，在醋酸钡存在下，Mn( VI )以不溶性蓝色锰酸钡的形式被除去；发现第一步还原的化学计量为：MA + 2Mn( VII ) → PGA + 2Mn( VI )。锰酸盐 MnO 4 2−直接还原为 MnO 2 ，​​得到额外摩尔的苯基乙醛酸 (PGA)。实验观察到的苯甲醛与苯基乙醛酸 (BZ/PGA) 的比率为区分机械选择提供了基础，包括将 Mn( V ) 直接还原为 Mn( III