N-Benzyl-N-[(Z)-1-{2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-acetamide | 154390-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[(Z)-1-{2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(Z)-1-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 154390-49-5
• 化学式: C₄₅H₅₁NO₆Si
• 分子量: 729.989
• InChiKey: RSXSDBSACZHDKL-VDMDNSBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[(Z)-1-{2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxyisochromane
  参考文献：
  名称：

  一种改进的产生亚胺和烯酰胺的方法。在3-芳基异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85079-1
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4,5-dimethoxyphenyl 3,4-dimethoxybenzyl ketone 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Benzyl-N-[(Z)-1-{2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种改进的产生亚胺和烯酰胺的方法。在3-芳基异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85079-1

文献信息

• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV