3,3'-(2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene)dipyridine | 1042718-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene)dipyridine
• CAS: 1042718-98-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: IVXXXPKSBSOJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-苯基吡啶 在 [(p-cymene)RuCl₂(C(NBuCHCHNBu))] 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,3'-(2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）钌（N-杂环卡宾）配合物用于芳基吡啶的螯合辅助的芳构化和氘代反应：催化研究和机理研究

  摘要：

  一系列的（η 6 -arene）钌配合物在芳基吡啶的芳基化了测试。酮（η 6 - p -cymene）钌（N-杂环卡宾）复合物（标记为1的文本）被发现是最有效的，能够芳基化的宽组基本上不同的芳基吡啶的的。复合物1还能够通过氮导向机制促进一系列芳基化N杂环的区域选择性氘化。氘代胺中的两种用于测量芳基化过程中的动力学同位素效应（KIE）。逆KIE的检测，与观察到的C一起H活化过程不需要添加碱，表明芳构化过程中的限速步骤可能与先前报道的研究不同。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000049

文献信息

• Nitrogen-directed ortho-arylation and -heteroarylation of aromatic rings catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Shuichi Oi、Raito Funayama、Tetsutaro Hattori、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.060

  日期：2008.6

  The ruthenium-catalyzed direct ortho-arylation reactions of 2-phenylpyridine and 2-aryloxazolines have been successfully expanded to the direct aryl–heteroaryl coupling reactions using heteroaryl bromides. The reaction mechanism involving the RuII/RuIV intermediates is proposed from the results of the stoichiometric reaction of a divalent ruthenacycle complex of 2-phenylpyridine with bromobenzene.

  钌催化的2-苯基吡啶和2-芳基恶唑啉的直接邻芳基化反应已成功扩展为使用杂芳基溴化物的直接芳基-杂芳基偶联反应。从2-苯基吡啶与溴苯的二价钌循环络合物的化学计量反应结果，提出了涉及Ru II / Ru IV中间体的反应机理。