1,2-Bis-(3,5-bis-benzyloxy-phenyl)-N,N'-bis-(2,2-diethoxy-ethyl)-ethane-1,2-diamine | 84423-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Bis-(3,5-bis-benzyloxy-phenyl)-N,N'-bis-(2,2-diethoxy-ethyl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-bis[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N,N'-bis(2,2-diethoxyethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 84423-17-6
• 化学式: C₅₄H₆₄N₂O₈
• 分子量: 869.111
• InChiKey: JQQNUEKAUBDBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1-[N-(3,5-dibenzyloxybenzylidene)amino]-2,2-diethoxyethane 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, KOICHIRO;TAKEDA, MIKIO;ITOH, NOBUO;OHTSUKA, HISAO;TSUMASHIMA, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3197-3201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. V. A convenient synthesis of (.+-.)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (racemic TA-073).
  作者：KOICHIRO YAMADA、MIKIO TAKEDA、NOBUO ITOH、HISAO OHTSUKA、AKIRA TSUNASHIMA、TAKEO IWAKUMA

  DOI：10.1248/cpb.30.3197

  日期：——

  A convenient synthetic route to (±)-5, 7-dihydroxy-1-(3, 4, 5-trimethoxybenzyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (racemic TA-073), an orally active bronchodilator, through the cyclization of the amine 4 or its N-acyl derivative (10b, c) is presented. Catalytic reduction of 4 over 10% Pd-C in EtOH-H2O in the presence of oxalic acid (6 eq) afforded racemic TA-073 in 65% yield. The acid-catalyzed reaction of 10b, c was also investigated. Cyclization of 10b, c with 1 N HCl (1 eq) in THF gave the corresponding N-acyl enamine 12b, c in quantitative yield. Further treatment of 12b with conc. HCl in THF afforded the pavine derivative 14 in 80% yield. Cyclization of 10b with neat HCOOH, however, resulted in the formation of the isopavine derivative 11b in 80% yield. This result parallels the reported observation by McDonald et al.

  本文介绍了通过胺 4 或其 N-酰基衍生物 (10b, c) 的环化反应制备 (±)-5,7-二羟基-1-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉（外消旋 TA-073）的简便合成路线，TA-073 是一种口服活性支气管扩张剂。在草酸（6 eq）存在下，在 EtOH-H2O 中用 10% Pd-C 催化还原 4，得到外消旋 TA-073，收率为 65%。还研究了 10b、c 的酸催化反应。在 THF 中用 1 N HCl（1 eq）使 10b, c 环化，得到相应的 N-酰基烯胺 12b,c，产率为定量。用 THF 中的浓盐酸进一步处理 12b，可得到帕维宁衍生物 14，收率为 80%。然而，用纯净的 HCOOH 对 10b 进行环化处理后，生成了异巴维因衍生物 11b，收率为 80%。这一结果与 McDonald 等人报告的观察结果相似。