O-(4-chlorophenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate | 27760-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-chlorophenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate
• 英文别名: O-(4-chlorophenyl)-S-(4-nitrophenyl)dithiocarbonate；O-(4-chlorophenyl) S-4-nitrophenyl dithiocarbonate；O-p-Chlorphenyl-S-p-nitrophenyldithiocarbonat
• CAS: 27760-27-6
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃S₂
• 分子量: 325.796
• InChiKey: KVVQISQSKNWGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-chlorophenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate 在 4-羟基吡啶 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯基硫醇盐 、 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  O-芳基S-芳基二硫代碳酸酯与吡啶在乙醇水溶液中的反应：动力学和机理

  摘要：

  的反应ø - （4-甲基苯基）š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯（1），Ö - （4-氯苯基）š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯（2），和ø - （4-氯苯基）小号-苯基）二硫代碳酸酯（3）和一系列吡啶在25.0°C和0.2 M的离子强度下于44 wt％乙醇-水中进行动力学研究。分光光度法跟踪反应。在胺过量的情况下，确定了伪一级速率系数（k obs）。对于研究的反应，k obs 与恒定pH下游离吡啶的浓度呈线性关系，其斜率（k N）与pH无关。（1）和（2）的Brønsted型图是双相的，表明了速率确定步骤从分解到四面体中间体（T ±）形成的逐步机理，这是吡啶的碱度增加。对于（反应3）中，在所述p ķ一个范围的吡啶的研究中，仅击穿至T的产品±进行了观察。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1553
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 O-(4-chlorophenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  硫羰基化合物的研究。I. O,S-二芳基二硫代碳酸酯的合成和热重排

  摘要：

  制备了通式为 pX–C6H4–S–C(=S)–O–C6H4–Yp (I) 的各种 O,S-二芳基二硫代碳酸酯。当这些物质保持在高温下时，它们会顺利地重排为以下通式的 S,S-二芳基二硫代碳酸酯：pX–C6H4–S–C(=O)–S–C6H4-Yp (II)。动力学研究表明，重排遵循相当好的一级动力学。二苯醚在 200°C 时的速率常数按顺序增加：Y=OCH3

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.252

文献信息

• Reactions of O-aryl S-aryl dithiocarbonates with secondary alicyclic amines in aqueous ethanol. Kinetics and mechanism
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1787

  日期：2011.6

  O‐(4‐methylphenyl) S‐(4‐nitrophenyl), O‐(4‐chlorophenyl) (4‐nitrophenyl), O‐(4‐chlorophenyl) S‐phenyl, and O‐(4‐methylphenyl) S‐phenyl dithiocarbonates (1, 2, 3, and 4, respectively) with a series of secondary alicyclic (SA) amines are subjected to a kinetic investigation in 44 wt% ethanol‐water, at 25.0 °C and an ionic strength of 0.2 M. The reactions are followed spectrophotometrically. Under amine excess, pseudo‐first‐order

  的反应Ô（4-甲基苯基） - š - （4-硝基苯基），ø - （4-氯苯基）（4-硝基苯基），ø - （4-氯苯基）š -苯基，和ø - （4-甲基苯基）小号-苯基二硫代碳酸酯（1，2，3，和4，分别地）与一系列次级脂环族的（SA）胺经受在44动力学调查重量％的乙醇-水，在25.0℃下和0.2的离子强度M.分光光度法跟踪反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k OBS）。对于某些反应，ķ OBS VS。在恒定pH值下，游离胺的浓度呈线性，但其他向上呈非线性。此动力学行为是根据与两个四面体中间体，一种两性离子（T阶段性机构±）与其它阴离子（T - ）。在一些情况下，存在从T A动力学显著质子转移±成胺，得到Ť - 。速率微常数k 1（胺攻击形成T ±），k -1（其后步），k 2（从T ±排出核反应堆）和k 3（从T转移质子）的值±到胺）是用于一些反应来确定。所述布朗斯台德地块为ķ 1是线性斜坡与β
• Kinetics and mechanism of the reactions of<i>O</i>-aryl<i>S</i>-(4-nitrophenyl) dithiocarbonates with anilines in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1602

  日期：——

  second‐order polynomial equation. This kinetic behavior is in agreement with a stepwise mechanism consisting of two tetrahedral intermediates, one zwitterionic (T±) and the other anionic (T−), with a kinetically significant proton transfer from T± to an aniline to yield T−. The rate equation was derived from the proposed mechanism. By nonlinear least‐squares fitting of the rate equation to the experimental data

  的反应Ô（4-甲基苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯和Ô（4-氯苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯与一系列苯胺经受在44重量％的乙醇动力学调查-水，温度25.0°C，离子强度为0.2M。分光光度法在420 nm（4-硝基苯硫醇根阴离子的外观）上跟踪反应。在过量胺下，发现伪一阶速率系数（k obs）。对于两种底物与苯胺的反应，k obs 对根据二阶多项式方程，恒定pH下的游离胺浓度呈非线性向上变化。此动力学行为是在具有由两个四面体中间体，一种两性离子（T的逐步机构协议±）与其它阴离子（T - ）中，用从T A动力学显著质子转移±为苯胺，得到Ť - 。速率方程是从提出的机制中得出的。通过速率方程与实验数据的非线性最小二乘拟合，确定了两个步骤中涉及的速率微系数的值。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.