N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzimidoyl chloride | 81635-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 81635-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N
• 分子量: 264.154
• InChiKey: YDXIUMTYIVXDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  373.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzimidoyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors

  摘要：

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。

  DOI：

  10.3390/molecules26206203
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors

  摘要：

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。

  DOI：

  10.3390/molecules26206203

文献信息

• One-pot synthesis of polyfunctionalized quinolines <i>via</i> a copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Dianpeng Chen、Xuejun Sun、Yingying Shan、Jinmao You

  DOI：10.1039/c8ob02078g

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of polyfunctionalized quinolines was developed via a sequence of copper-catalyzed coupling reaction/propargyl-allenyl isomerization/aza-electrocyclization. Easily available starting materials, mild conditions, and a wide substrate scope make this approach potentially useful.

  通过一系列的铜催化偶联反应/炔丙基-烯基异构化/氮杂-电环化，开发了一种高效的一锅法合成多官能喹啉。容易获得的起始原料，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法具有潜在的实用性。
• Synthesis of Polysubstituted-1,2,4-Triazoles
  作者：Guiyan Liu、Xueli Wu、Xuefang Shi

  DOI：10.1002/jhet.1031

  日期：2013.2

  A new series of substituted 1,2,4-triazole derivatives have been synthesized using substituted imido derivatives and isonicotinyl hydrazine (or 4-nitrobenzoylhydrazine) as the key intermediates. These compounds include different donor or acceptor substituents on the 1,2,4-triazole derivatives. The structures of these compounds were confirmed by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis.

  使用取代的亚氨基衍生物合成了一系列新的取代的1,2,4-三唑衍生物。 异烟碱基肼（或以4-硝基苯甲酰肼为主要中间体。这些化合物在1,2,4-三唑衍生物上包括不同的供体或受体取代基。这些化合物的结构通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析确认。
• Molina, P.; Arques, A.; Lorenzo, A., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 617 - 622
  作者：Molina, P.、Arques, A.、Lorenzo, A.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Tomas, Alberto Tarraga, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 21 - 28
  作者：Katritzky, Alan R.、Tomas, Alberto Tarraga

  DOI：——

  日期：——