(4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-cyano-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 160821-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-cyano-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: benzyl (4R)-4-cyano-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 160821-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: UQXWDAAXHXXQCI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  420.244±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.220±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-cyano-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 、 乙炔 在 decamethylrhenocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 144.0h， 以54%的产率得到(4R)-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-苄基-4-甲基-2,2-二甲基氧氮杂环-3,40二羧酸酯 在 氨 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-cyano-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707

文献信息

• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。