11-acetoxy-6-bromo-6H-dibenzo[a,e]cycloocten-5-one | 15255-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11-acetoxy-6-bromo-6H-dibenzo[a,e]cycloocten-5-one
• 英文别名: 11-Acetoxy-6-brom-6H-dibenzo[a,e]cycloocten-5-on；11-Acetoxy-6-bromodibenzo--cycloocten-5(6H)-on；11-Acetoxy-6-brom-6H-dibenzocycloocten-5-on；11-Acetoxy-6-bromodibenzo-[a,e]-cycloocten-5(6H)-on
• CAS: 15255-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 357.203
• InChiKey: BRMSNLJGJPPTQW-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-acetoxy-6-bromo-6H-dibenzo[a,e]cycloocten-5-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 苯并[d]茚并[1,2-b]吡喃-5,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Attempt to Synthesize a Substituted Cycloöctatetraene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11-acetoxy-6-bromo-6H-dibenzo[a,e]cycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Attempt to Synthesize a Substituted Cycloöctatetraene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a016

文献信息

• Cyclooctatetraenoquinones. II. The synthesis and transformations of compounds related to dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]cyclooctene-5,6,11(12<i>H</i>)-trione
  作者：Peter Yates、Errol G. Lewars

  DOI：10.1139/v70-129

  日期：1970.3.1

  Bromination of 11-acetoxydibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one (6) gave the 6-bromo derivative (8), which on further bromination gave a hydrogen bromide adduct (12 or 13) of 6,6,12-tribromodibenzo[a,e]cyclooctene-5,11(6H,12H)-dione (14). Treatment of this adduct with aqueous-ethanolic ammonia followed by sublimation gave 11-oxoindeno[1,2-c]isocoumarin (4), not dibenzo[a,e]cyclooctene-5,6,11(12H)-trione (3) as earlier suggested. The conversion of 12 or 13 to 4 has been shown to involve the formation of 3-bromo-2-(o-carboethoxyphenyl)indone (17), which gave 4 and ethyl bromide on being heated at 180°. Oxidation of dibenzo[a,e]cyclooctene-5,11(6H,12H)-dione with selenium dioxide gave a bimolecular product 25 considered to be derived by loss of carbon monoxide from the dimer of dibenzo[b,ƒ]pentalene-5,10-dione (27), a selenium-containing product, 28, and the hydrate 29 of 3.

  对11-乙酰氧基二苯并[a，e]环辛烯-5（6H）-酮（6）进行溴化反应得到6-溴衍生物（8），进一步溴化得到6，6，12-三溴二苯并[a，e]环辛烯-5,11（6H，12H）-二酮（14）的氢溴酸加合物（12或13）。将该加合物经过水乙醇氨处理后升华，得到11-氧代吲哚并[1,2-c]异香豆素（4），而不是先前提出的二苯并[a，e]环辛烯-5,6,11（12H）-三酮（3）。已经证明将12或13转化为4涉及3-溴-2-（o-羧乙酸苯基）吲哚酮（17）的形成，该化合物在180℃加热时生成4和溴乙烷。使用二氧化硒对二苯并[a，e]环辛烯-5,11（6H，12H）-二酮进行氧化反应，得到一个双分子产物25，被认为是由二苯并[b，f]五环烯-5,10-二酮（27）的二聚体失去一分子一氧化碳，得到含硒产物28和3的水合物29。
• A re-investigation of the structure of a putative dibenzo[a,e]cyclo-octenetrione
  作者：Peter Yates、Errol Lewars

  DOI：10.1039/c19670000622

  日期：——