2-ethynyl-5-nitroaniline | 1245255-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-5-nitroaniline
• CAS: 1245255-75-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD11036432
• 分子量: 162.148
• InChiKey: RYWGROJTWVRSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-nitroaniline 在 [cyclopentadienylruthenium(II) bis-(2-diphenylphosphino-6-t-butylpyridine)(acetonitrile)]hexafluorophosphate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  单一双功能钌催化剂，用于一锅环化和水合，提供功能化的吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201001075
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethynyl)-5-nitroaniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-ethynyl-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  单一双功能钌催化剂，用于一锅环化和水合，提供功能化的吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201001075

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• Tuning the photophysical properties of luminescent lanthanide complexes through regioselective antenna fluorination
  作者：Daniel Kocsi、Andreas Orthaber、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1039/d2cc01229d

  日期：——

  synthesised from olefinic precursors via a photochemical isomerisation-cyclisation route, and incorporated into octadentate cyclen triacetate ligands that formed luminescent complexes with Tb(III) and Eu(III). The photophysical properties of the emitters were strongly dependent on the position of the fluorination.

  在 3、5 或 6 位单氟化的喹诺酮类化合物由烯烃前体通过光化学异构化-环化途径合成，并结合到与 Tb( III ) 和 Eu( III )形成发光络合物的八齿环烯三乙酸酯配体中。发射器的光物理性质强烈依赖于氟化的位置。
• Gold(I)‐Catalyzed Benzylic C(sp ³ )−H Functionalizations: Divergent Synthesis of Indole[ <i>a</i> ]‐ and [ <i>b</i> ]‐Fused Polycycles**
  作者：Luca C. Greiner、Norihito Arichi、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.202213653

  日期：2023.1.16

  The exposure of (alkylphenyl)ethynyl substituted phenyl azides to JohnPhosAu(I) catalysts leads to the divergent synthesis of indole-fused polycycles via N- or C-cyclization facilitated via benzyl to α-imino gold(I) carbene 1,5-hydride shift. The chemoselectivity depends on the counter-anion, the reactivity of the carbene, and the attached alkyl groups at the benzylic position.

  (烷基苯基)乙炔基取代的苯基叠氮化物暴露于 JohnPhosAu(I) 催化剂导致通过N-或C-环化通过苄基促进 α-亚氨基金 (I) 卡宾 1,5-氢化物的吲哚稠合多环化合物的不同合成转移。化学选择性取决于抗衡阴离子、卡宾的反应性和苄基位置连接的烷基。
• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。