Boc-(R)-Phe-(S)-aThr-(S)-Val-Pro-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe | 275378-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(R)-Phe-(S)-aThr-(S)-Val-Pro-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbothioyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 275378-58-0
• 化学式: C₄₀H₅₉N₇O₁₀S₂
• 分子量: 862.081
• InChiKey: HOQXFULAJIWBGF-YEYARGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  237.62
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-Phe-(S)-aThr-(S)-Val-Pro-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-(R)-Phe-(S)-aThr(Ac)-(S)-Val-Pro-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser(Ac)-(R)-Val-Thz-OH
  参考文献：
  名称：

  从海鞘Didemnum molle中分离出来的基于噻唑啉的环肽环二酰胺的总合成和构型分配

  摘要：

  所提出的结构的全合成1为恶唑啉/噻唑啉基环肽 环二酰胺描述，从海鞘Didemnum molle隔离。该合成具有新颖的双环脱水，在预先形成的环肽中间体中顺序形成手性噻唑啉和恶唑啉环的方法。这核磁共振合成1和天然的光谱数据环二酰胺没有关联。天然产物的构型被重新分配为15，C-15-（R）-Val差向异构体，这通过总合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/a909363j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 、 (S)-aThr-(S)-Val-Pro-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe*TFA 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Boc-(R)-Phe-(S)-aThr-(S)-Val-Pro-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  从海鞘Didemnum molle中分离出来的基于噻唑啉的环肽环二酰胺的总合成和构型分配

  摘要：

  所提出的结构的全合成1为恶唑啉/噻唑啉基环肽 环二酰胺描述，从海鞘Didemnum molle隔离。该合成具有新颖的双环脱水，在预先形成的环肽中间体中顺序形成手性噻唑啉和恶唑啉环的方法。这核磁共振合成1和天然的光谱数据环二酰胺没有关联。天然产物的构型被重新分配为15，C-15-（R）-Val差向异构体，这通过总合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/a909363j

文献信息

• Total synthesis and revision of stereochemistry of cyclodidemnamide, a novel cyclopeptide from the marine ascidian Didemnum molle
  作者：Mark C Norley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00365-7

  日期：1998.5

  A total synthesis establishes the structure and stereochemistry of the novel heterocycle based cyclopeptide cyclodidemnamide isolated from the "sea squirt" Didemnum molle as 1b, not 1a. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.