2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)phenol | 1644559-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 1644559-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZLUPZCHEBYDYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)phenol 在 manganese(IV) oxide 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯甲酮的不对称转移加氢：利用优化具有挑战性的醇的不对称合成的导向作用。

  摘要：

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01213
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  原位形成的邻醌甲基化物的无催化剂硫代磷酸化

  摘要：

  开发了原位形成的邻苯二酚甲基化物 ( o -QM)的金属-、氯化物试剂和无碱硫代磷酸化反应，以合成功能化的硫代磷酸盐。该反应是一个原子经济过程，产生水作为唯一的副产物。(EtO) 2 P(O)SH 作为布朗斯台德酸和亲核硫醇盐分别产生o -QM 中间体和硫代磷酸盐产物。氮杂o -QMs 在催化 TsOH 存在下也成功硫代磷酸化，形成磺胺基硫代磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/d2ob02169b

文献信息

• Cooperative Catalysis for the Highly Diastereo‐ and Enantioselective [4+3]‐Cycloannulation of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides and Carbonyl Ylides
  作者：Arun Suneja、Henning Jakob Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201913603

  日期：2020.3.27

  We describe herein a highly diastereo- and enantioselective [4+3]-cycloannulation of ortho-quinone methides and carbonyl ylides to furnish functionalized oxa-bridged dibenzooxacines with excellent yields and stereoselectivity in a single synthetic step. The combination of rhodium and chiral phosphoric acid catalysis working in concert to generate both transient intermediates in situ provides direct

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。
• 基于生物质源2,5-二甲基呋喃去芳香化环加 成策略构建多取代色满化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053754B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明利用生物质平台分子2,5‑二甲基呋喃作为新的亲双烯体与邻亚甲基苯醌实现去芳香化环加成反应构建多取代色满化合物。本发明的技术方案克服2,5‑二甲基呋喃与醇直接取代的竞争反应，实现了2,5‑二甲基呋喃去芳香化的逆电子需求的D‑A环加成，并且首次实现了亚甲基苯醌与富电子芳香烃进行分子间去芳香化[4+2]环加成反应，为生物质平台分子呋喃的转化利用提供了实验依据，具有很好的实践意义和应用价值。
• Phosphoric Acid Catalyzed Formation of Hydrogen-Bonded <i>o</i>-Quinone Methides. Enantioselective Cycloaddition with β-Dicarbonyl Compounds toward Benzannulated Oxygen Heterocycles
  作者：Fabian Göricke、Stefan Haseloff、Michael Laue、Maximilian Schneider、Thomas Brumme、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01375

  日期：2020.9.18

  A full account of the Brønsted acid catalyzed, enantioselective synthesis of 4H-chromenes and 1H-xanthen-1-ones from o-hydroxybenzyl alcohols and β-dicarbonyl compounds is provided. The central step of our strategy is the BINOL–phosphoric acid catalyzed, enantioselective cycloaddition of β-diketones, β-keto nitriles, and β-keto esters to in situ generated, hydrogen-bonded o-quinone methides. Upon acid-promoted

  提供了由邻羟基苄醇和β-二羰基化合物催化的布朗斯台德酸催化的4 H-色烯和1 H-黄嘌呤-1-酮的对映选择性的完整描述。我们策略的中心步骤是将BINOL-磷酸催化的β-二酮，β-酮腈和β-酮酯的对映选择性环加成反应，使其原位生成氢键合的邻苯二甲酰甲基甲烷。经酸促进的脱水后，通常以优异的收率和对映选择性获得所需产物。进行了详细的机理研究，包括在线NMR和ESI-MS测量，以鉴定相关的合成中间体。由起始醇和反应物可逆形成二聚体观察到邻-苯醌甲基化物处于非循环平衡状态，从而提供了一个储存器，可从该储器中再生邻-苯醌甲基化物并将其再次引入催化循环中。利用反应进程动力学分析确定反应速率的动力学曲线和反应速率常数，该反应速率速率常数揭示了邻醌甲基化物的形成。结合哈米特图，这些研究记录了由取代基提供的电子效应引起的邻醌甲基化物稳定与所述方法的反应速率之间的关系。此外，DFT计算还揭示了一个协调一致但高度异步的[4
• Efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to imines
  作者：Zong-Yao Ming、Kang-Rui Li、Fan-Jie Meng、Lei Shi、Wen-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152059

  日期：2020.7

  A highly efficient photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to synthesize cyclic N-sulfonyl imines with Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 as photocatalyst is reported. These environmentally friendly transformations exihibit good to excellent isolated yields and good generality with respect to both five-membered and six-membered cyclic sulfamides.

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。
• Organocatalytic Phosphonylation of <i>in Situ</i> Formed <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03019

  日期：2017.11.3

  addition reaction of trialkylphosphites to in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) for the construction of diaryl phosphonates in moderate to excellent yields with 1.5 mol % catalyst. Diastereoselective synthesis of P-chiral phosphinate esters is achieved with the use of dialkyl phenylphosphonites.

  已经开发出基于N-杂环磷二酰胺酸（NHPAs）的新型布朗斯台德酸催化剂。NHPA催化剂促进了三烷基亚磷酸酯的磷-迈克尔加成反应，以原位生成的邻-醌甲基化物（o- QMs），以1.5摩尔％的催化剂以中等至优异的收率构建二芳基膦酸酯。非对映选择性合成P -手性膦酸酯的酯与二烷基使用的phenylphosphonites实现。