9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1394901-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1394901-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD24389887
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ZMDDEBUFNHSCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-[(2,4-dimethylphenyl)]-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno-[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2,4-二甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023

文献信息

• Copper(II)-Mediated Cascade Oxidative C-C Coupling and Aromatization: Synthesis of 3-Hydroxyphenanthridinone Derivatives
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Qingzhen Yu、Nan Zhang、Yang Tang、Hang Lu、Jianhui Huang、Songqing Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316542

  日期：2012.8

  Abstract A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides was developed. The process is postulated to involve an intramolecular oxidative C(sp2)–C(sp3) bond formation followed by dehydrogenative aromatization. A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides

  摘要 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。
• Single step incorporation of isatin to enaminone: a recyclable catalyst towards assembly of diverse four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18048e

  日期：——

  Single step synthesis of four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones using recoverable sulfonated carbonaceous material as heterogeneous catalyst.

  使用可回收的磺化碳质材料作为非均相催化剂，实现了一步合成四环融合的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶酮。
• An Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Indole Derivatives via Three-component Domino Reaction Catalyzed by<i>L</i>-Proline
  作者：Lei Fu、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2133

  日期：2015.7

  A facile and efficient one‐pot procedure for the preparation of indeno[1,2‐b]indole derivatives via three‐component domino reaction of ninhydrin, enaminones, and malononitrile catalyzed by L‐proline is described. In this reaction, two rings and four bonds were formed by one‐pot.

  描述了一种通过L-脯氨酸催化的茚三酮，烯胺酮和丙二腈的三组分多米诺反应，快速简便地制备茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的方法。在该反应中，一锅形成两个环和四个键。
• An Efficient Synthesis of Acenaphtho[1,2-b]indole Derivatives via Domino Reaction
  作者：Guo-Ning Zhang、Xia Yuan、Weiping Niu、Mei Zhu、Juxian Wang、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules23113045

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of acenaphtho[1,2-b]indole derivatives via the domino reactions of enaminones with acenaphthoquinone catalyzed by l-proline has been developed. This protocol has the advantages of good yields, operational convenience and high regioselectivity.

  通过烯胺酮与苊醌在 l-脯氨酸催化下的多米诺反应，简明有效地合成苊并 [1,2-b] 吲哚衍生物。该方案具有收率好、操作方便、区域选择性高等优点。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Huiyuan Wang、Lili Li、Wei Lin、Pan Xu、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1021/ol302058g

  日期：2012.9.7

  An efficient domino approach for the synthesis of novel pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one derivatives has been established. This reaction represents the first facile conversion of an isatin to a pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one via a C N bond cleavage reaction without the reed for a multistep reaction process.