[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexylamino]-acetic acid benzyl ester | 863502-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexylamino]-acetic acid benzyl ester
• CAS: 863502-74-3
• 化学式: C₃₅H₄₃N₃O₆
• 分子量: 601.743
• InChiKey: ICGRDGIQHKNTDL-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexylamino]-acetic acid benzyl ester 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Substituted Peptide Nucleic Acids:  A New Place to Attach Fluorophores without Affecting DNA Binding

  摘要：

  [GRAPHICS]Molecular beacon strategies using PNA are currently restricted to fluorophore attachment to the ends of the PNA. We report the synthesis of PNA oligomers wherein fluorophores can be attached to the PNA backbone from novel gamma-lysine PNA monomers. Oligomers incorporating the modified PNA showed comparable thermal stability to the corresponding aegPNA oligomer with DNA. When the modified PNA oligomer was annealed with complementary DNA, the fluorescence intensity increased 4-fold over the unbound PNA.

  DOI：

  10.1021/ol051143z
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(Fmoc)-N(Me)OMe 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexylamino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Substituted Peptide Nucleic Acids:  A New Place to Attach Fluorophores without Affecting DNA Binding

  摘要：

  [GRAPHICS]Molecular beacon strategies using PNA are currently restricted to fluorophore attachment to the ends of the PNA. We report the synthesis of PNA oligomers wherein fluorophores can be attached to the PNA backbone from novel gamma-lysine PNA monomers. Oligomers incorporating the modified PNA showed comparable thermal stability to the corresponding aegPNA oligomer with DNA. When the modified PNA oligomer was annealed with complementary DNA, the fluorescence intensity increased 4-fold over the unbound PNA.

  DOI：

  10.1021/ol051143z