butyl 2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoacetate | 25789-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: (4-Biphenylyl)-glyoxylsaeure-n-butylester
• CAS: 25789-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: HIVRJQWFZBGQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 正丁醇 在 亚碘酰苯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到butyl 2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generated Ag^II-Catalyzed Selective Oxo-Esterification of Alkyne with Alcohol to α-Ketoester: Photophysical Study

  摘要：

  An expert and easy one-step catalytic method for the multi O-C coupling of alkyne is developed for the synthesis of valuable alpha-ketoesters and their chiral analogues, in contrast to the generation of esters by a noncatalytic method. The in situ generated powerful Ag-II catalyst from AgOTf is the workhorse in the oxidative grafting of alkyne with PhIO and alcohol. The radical mechanism is confirmed in our controlled experiments and UV-vis study.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03484