ethyl (R)-2-(4-acetoxyphenyl)-2-cyano-2-(4-((R)-1-cyano-2-ethoxy-1-(4-isopropylphenoxy)-2-oxoethyl)phenoxy)acetate | 1239442-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(4-acetoxyphenyl)-2-cyano-2-(4-((R)-1-cyano-2-ethoxy-1-(4-isopropylphenoxy)-2-oxoethyl)phenoxy)acetate
• CAS: 1239442-65-9
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₈
• 分子量: 584.626
• InChiKey: VRQYTIKCCGJUQF-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 ethyl (R)-2-(4-acetoxyphenyl)-2-cyano-2-(4-((R)-1-cyano-2-ethoxy-1-(4-isopropylphenoxy)-2-oxoethyl)phenoxy)acetate 、 ethyl (S)-2-(4-acetoxyphenyl)-2-cyano-2-(4-((R)-1-cyano-2-ethoxy-1-(4-isopropylphenoxy)-2-oxoethyl)phenoxy)acetate 、 ethyl (R)-2-(4-acetoxyphenyl)-2-cyano-2-(4-((S)-1-cyano-2-ethoxy-1-(4-isopropylphenoxy)-2-oxoethyl)phenoxy)acetate 、 ethyl (S)-2-(4-acetoxyphenyl)-2-cyano-2-(4-((S)-1-cyano-2-ethoxy-1-(4-isopropylphenoxy)-2-oxoethyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  7-氰基-7-烷氧基羰基-1,4-苯醌醌的不对称阴离子聚合

  摘要：

  使用手性引发剂，例如异丙基苯氧合锂（i PrPhOLi）/（S）-（-）-2,2等，进行7-氰基-7-烷氧基羰基-1,4-苯醌甲基化物（1）与各种烷氧基的不对称阴离子聚合。'-异亚丙基-双（4-苯基-2-恶唑啉）（（–）‐ PhBox）和异丙基苯氧基锂（i PrPhOLi）/（–）-天冬氨酸（（–）‐ Sp）来研究单体1中的烷氧基羰基取代基和手性引发剂的手性配体对聚合物形成过程中手性中心的控制。聚合物的摩尔旋光度值显着取决于烷氧基，并且在具有伯烷氧基的单体中获得具有较高摩尔旋光度的聚合物。具有甲氧基（1a），乙氧基（1b）和正丙氧基（1c）的醌甲基化物的不对称阴离子低聚）用手性引发剂进行组。分离了1个单体和2个单体，并进行了光学拆分，以确定立体控制的程度。在繁殖反应中观察到高的立体选择性，而在引发反应中没有观察到。抗衡离子对聚合物的形成手性中心的控制的效果在的不对称阴离子聚合进行了研究1B与我PrPhOM（M

  DOI：

  10.1002/pola.25054

文献信息

• Stereocontrol of Optically Active Polymer by Asymmetric Anionic Polymerization of 7-Cyano-7-ethoxycarbonyl-1,4-benzoquinone Methide
  作者：Syoko Iizuka、Noboru Nakagaki、Takahiro Uno、Masataka Kubo、Takahito Itoh

  DOI：10.1021/ma100866n

  日期：2010.9.14

  Asymmetric anionic polymerization of a prochiral quinone methide monomer, 7-cyano-7-ethoxycarbonyl-1,4-benzoquinone methide (1), was examined using two chiral anionic initiators, lithium 4-isopropylphenoxide (iPrPhOLi)/(−)-sparteine((−)-Sp) and iPrPhOLi/(S)-(−)-2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) ((−)-PhBox) initiators, in a mixture solution of dichloromethane/toluene (30/70 in vol %), and

  前手性醌甲基化物单体，7-氰基-7-乙氧基羰基-1,4-苯醌的甲基化物（非对称阴离子聚合1），使用两个手性阴离子引发剂，锂4- isopropylphenoxide（检查我（ - ） -鹰爪豆碱PrPhOLi）/ （（-）-Sp）和i PrPhOLi /（S）-（-）-2,2'-亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）（（-）-PhBox）引发剂，在二氯甲烷/详细研究了甲苯（30 / 70vol％）和所得聚合物和低聚物（1-mer和2-mer）的光学活性。在使用i PrPhOLi /（-）-Sp引发剂进行1的不对称阴离子聚合时，引发和扩散反应的立体选择性都非常低，而在i的情况下PrPhOLi /（-）-PhBox引发剂，在引发反应中的立体选择性非常低，但传播反应是立体选择性地进行的，导致旋光性聚合物1（poly（1））具有大的正比旋光度。