Acetic acid (3R,4aS,12bR)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,12,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester | 172102-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Acetic acid (3R,4aS,12bR)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,12,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4aS,12bR)-3-acetyloxy-4a-hydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-4,5,6,12b-tetrahydro-2H-benzo[a]anthracen-8-yl] acetate
• CAS: 172102-00-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: YQLAQVMUMQFYLU-OIBXWCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4aS,12bR)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,12,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4aS,12bR)-4a,8-Dihydroxy-3-methyl-4a,5,6,12b-tetrahydro-4H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kyungjin; Sulikowski, Gary A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2587 - 2589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,7S,9R)-5,14-dihydroxy-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.013,18]nonadeca-1(11),13(18),14,16-tetraene-12,19-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,4aS,12bR)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,12,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kyungjin; Sulikowski, Gary A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2587 - 2589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Unified Strategy for the Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics SF 2315A, Urdamycinone B, and the Shunt Metabolite 104-2
  作者：Kyungjin Kim、Vincent A. Boyd、Aditya Sobti、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/ijch.199700004

  日期：——

  Total syntheses of the angucycline antibiotics SF 2315A (2), urdamycinone B (4), and the shunt metabolite 104–2 (5) are described, as well as an approach toward the synthesis of SF 2315B (3). All four syntheses feature a Diels–Alder cycloaddition between a bromojuglone derivative and an optically active diene (25a), the latter derived from (–)-quinic acid. Subsequent key transformations include (i)

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。