(3aS,5R,6aR)-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 122921-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5R,6aR)-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3As,5r,6ar)-5-hydroxyhexahydro-1h-cyclo-penta[c]furan-1-one；(3aR,5R,6aS)-5-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 122921-28-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IXWXDERZXOOZPZ-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6aR)-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(chloromethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,5R,6aR)-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022

文献信息

• Comparison of riboflavin-derived flavinium salts applied to catalytic H₂O₂oxidations
  作者：Takuya Sakai、Takuma Kumoi、Tatsuro Ishikawa、Takahiro Nitta、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8ob00856f

  日期：——

  properties, and their catalytic activity in H2O2 oxidations of sulfide, tertiary amine, and cyclobutanone. Reflecting the difference between the π-conjugated ring structures, the flavinium salts displayed very different redox properties, with reduction potentials in the order of: 5-ethylisoalloxazinium > 5-ethylalloxazinium > 1,10-ethylene-bridged alloxazinium. A comparison of their catalytic activity revealed

  从市场上可买到的核黄素制备了一系列黄酮盐，5-乙基异all杂嗪鎓，5-乙基ethyl杂嗪鎓和1,10-乙烯桥联的四氧嘧啶鎓三氟甲磺酸盐。这项研究提出了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在H 2 O 2中的催化活性之间的比较。硫化物，叔胺和环丁酮的氧化。反映了π-共轭环结构之间的差异，黄酮盐显示出非常不同的氧化还原性质，其还原电位的顺序为：5-乙基异四氮杂鎓> 5-乙基四氧杂鎓> 1，10-乙烯桥联的四氧杂嗪鎓。比较它们的催化活性表明，三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能特异性氧化硫化物和环丁酮，而三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能平稳地氧化叔胺。1,10-桥联的三氟甲磺酸铝恶唑鎓盐，可以很容易地从核黄素中大量获得，对硫化物和环丁酮的H 2 O 2氧化表现出中等的催化活性。
• <i>trans</i>-Hydrogenation: Application to a Concise and Scalable Synthesis of Brefeldin A
  作者：Michael Fuchs、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201411618

  日期：2015.3.23

  The approach described herein is clearly more efficient; it hinges upon the first implementation of ruthenium‐catalyzed trans‐hydrogenation in natural products total synthesis. Because this unorthodox reaction is selective for the triple bond and does not touch the transannular alkene or the lactone site of the cycloalkyne, it outperforms the classical Birch‐type reduction that could not be applied at

  重要的生化探针分子布雷菲德菌素 A (brefeldin A) ( 1 ) 过去一直是一个鼓舞人心的目标，但根据记录，许多路线实际上都没有提供超过几毫克的产品。本文描述的方法显然更有效；它取决于钌催化的反式氢化在天然产物全合成中的首次实现。由于这种非正统反应对三键具有选择性，并且不接触跨环烯烃或环炔的内酯位点，因此它优于经典的 Birch 型还原反应，而经典的 Birch 型还原反应在如此晚的阶段无法应用。通往1 的其他关键步骤包括铁催化还原形成非末端炔烃、由大体积氨基醇介导的不对称丙炔酸酯羰基加成，以及由钼亚烷基催化的闭环炔烃复分解的大环化。