hex-1-en-5-one 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone | 64028-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-1-en-5-one 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone
• 英文别名: hex-5-ene-2-one 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone；2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone of 5-hexen-2-one
• CAS: 64028-02-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 378.579
• InChiKey: MHLZHGVCDKMWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  458.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-1-en-5-one 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-((R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-methyl-4-methyleneoct-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇作为对映选择性 C-C 偶联中丙烯醛的等价物：氨吡啶内酯 R、J 和 S 的全合成

  摘要：

  描述了丙烯醛催化对映选择性 1,2-加成的首次系统研究。具体而言，使用烯丙醇作为易于处理的、廉价的丙烯醛亲电子试剂，实现了铱催化的丙烯醛烯丙基化，具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。该过程产生 3-羟基-1,5-己二烯，这是一种有用的化合物类别，否则很难通过对映选择性催化获得。该方法的两次使用解锁了两栖内酯 R（9 vs 23 步骤，LLS）和两栖内酯 J（9 vs 23 或 26 步骤，LLS）的简明全合成，其制备步骤少于以前可能的一半，并且首次全合成 amphidinolide S（10 步，LLS）。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01809
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 hex-1-en-5-one 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基四氢呋喃-2-酮衍生物的简便合成方法及相关体系

  摘要：

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810002848

文献信息

• The conversion of aldehydes and ketones via their 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones into nitrites containing one additional carbon atom
  作者：Josef Jiricny、Daniel M. Orere、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/p19800001487

  日期：——

  2,4,6-Tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones of aliphatic and alicyclic aldehydes and ketones react readily with potassium cyanide in boiling methanol solution to give the corresponding nitriles (containing one more carbon atom than the original aldehyde or ketone) in satisfactory yields. Under the same conditions, benzaldehyde 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone gives phenylacetonitrile

  脂族和脂环族醛和酮的2,4,6-三异丙基苯磺酰基与氰化钾在沸腾的甲醇溶液中容易反应，以令人满意的收率得到相应的腈（比原始醛或酮多含一个碳原子）。在相同条件下，苯甲醛2,4,6-三异丙基苯磺酰基生成苯乙腈的产率非常低。在某些情况下，可以在羰基化合物和2,4,6-三异丙基苯磺酰肼（11a）中在甲醇溶液中原位生成芳磺酰基，从而构成腈的一锅法制备方法。
• Palladium-catalyzed polyene cyclizations of trienyl triflates
  作者：Nancy E. Carpenter、David J. Kucera、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00286a009

  日期：1989.12