2-iodo-3,4,5-trimethoxy-N-((S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl))benzamide | 1131192-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,4,5-trimethoxy-N-((S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl))benzamide
• 英文别名: 2-iodo-3,4,5-trimethoxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]benzamide
• CAS: 1131192-60-3
• 化学式: C₁₆H₂₃IN₂O₅
• 分子量: 450.274
• InChiKey: LIALNIDPXNASFF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 2-iodo-3,4,5-trimethoxy-N-((S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl))benzamide 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-2-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A conceptually new approach to the asymmetric synthesis of 3-aryl and alkyl poly-substituted isoindolinones

  摘要：

  A conceptually new and efficient asymmetric synthesis of C-3 arylated or alkylated poly-substituted iso-indolinones is reported. The key step is the diastereoselective reduction of an N-acylhydrazonium species derived from the previously assembled corresponding hydroxyl derivative hearing the (S)-2-methoxymethylpyrrolidine (SMP) auxiliary. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 苯甲酰氯,2-碘-3,4,5-三甲氧基- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-iodo-3,4,5-trimethoxy-N-((S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl))benzamide
  参考文献：
  名称：

  A conceptually new approach to the asymmetric synthesis of 3-aryl and alkyl poly-substituted isoindolinones

  摘要：

  A conceptually new and efficient asymmetric synthesis of C-3 arylated or alkylated poly-substituted iso-indolinones is reported. The key step is the diastereoselective reduction of an N-acylhydrazonium species derived from the previously assembled corresponding hydroxyl derivative hearing the (S)-2-methoxymethylpyrrolidine (SMP) auxiliary. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.021