2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadien-2-ol | 87655-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadien-2-ol
• 英文别名: 2-phenyl-3-(trimethylsilyl)penta-3,4-dien-2-ol；3-(trimethylsilyl)-2-phenylpenta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 87655-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: RLAAOQMNNSPWBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadien-2-ol 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 、 Ag(phen)OTf 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-trimethylsilyl-1,2-diphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过裂解C ？进行烯丙基，烯丙基和丙炔基转移反应。N-杂环卡宾/铜配合物催化的C键：多取代吡咯的合成

  摘要：

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201100631
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.59 g的产率得到2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  B-烯基-和B-（γ-三甲基甲硅烷基炔丙基）-10-苯基-9-硼环[3.3.2]癸烷：由酮不对称合成炔丙基和α-烯基3-度羰基醇。

  摘要：

  据报道，简单有效的Grignard方法可合成两种对映体形式的B-烯基-10-（苯基）-9-环硼[3.3.2]癸烷（1）及其对应的B-（γ-三甲基甲硅烷基炔丙基）（2）。 。两者都选择性地添加到酮中，分别提供炔丙基和α-甲硅烷基烯丙基3-度羰基化合物（即6（61-93％ee）和9（64-98％ee））。空气稳定的硼副产物可有效回收并循环回1或2。9的臭氧分解和溴化分别提供非外消旋的α-羟基酸和γ-溴丙炔基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol061596j

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。
• Copper-Catalyst-Controlled Site-Selective Allenylation of Ketones and Aldehydes with Propargyl Boronates
  作者：Keith R. Fandrick、Junichi Ogikubo、Daniel R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Jaideep Saha、Heewon Lee、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400124f

  日期：2013.3.15

  A practical and highly site-selective copper-PhBPE-catalyst-controlled allenylation with propargyl boronates has been developed. The methodology has shown to be tolerant of diverse ketones and aldehydes providing the allenyl adducts in high selectivity. The BPE ligand and boronate substituents were shown to direct the site selectivity for which either propargyl or allenyl adducts can be acquired in high selectivity. A model is proposed that explains the origin of the site selectivity.
• Regioselective synthesis of trimethylsilyl-substituted .alpha.-allenic alcohols via propargylic organoboranes
  作者：Kung K. Wang、Sham S. Nikam、Chihmei D. Ho

  DOI：10.1021/jo00174a048

  日期：1983.12
• WANG, K. K.;NIKAM, SHAM, S.;HO, CIHMEI, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5376-5377
  作者：WANG, K. K.、NIKAM, SHAM, S.、HO, CIHMEI, D.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, KUNG, K.;LIU, CHIN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2578-2580
  作者：WANG, KUNG, K.、LIU, CHIN

  DOI：——

  日期：——