1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-[(ethoxycarbonyl)-methylene]-3,3-difluoro-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1152257-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-[(ethoxycarbonyl)-methylene]-3,3-difluoro-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1152257-13-0
• 化学式: C₃₅H₂₉F₂NO₁₀
• 分子量: 661.613
• InChiKey: NCFFGOZPNXRPAE-PYYPWFDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-[(ethoxycarbonyl)-methylene]-3,3-difluoro-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-[(ethoxycarbonyl)-methyl]-3-fluoropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和3-Deaza-3-氟尿嘧啶碱基及核苷衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  新的3-deaza-3-halouracil核苷，包括3-deaza-3-fluorouridine及其2'-deoxy和阿拉伯糖类似物已经通过氟化被保护的前体来制备。所得的3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物在大气压下经过钯催化的一个C-F键的氢解，然后脱保护得到3-deaza-3-fluorouracil化合物。稳定的维蒂希试剂在3,3-二氟-2,4-二酮中间体的C4处的选择性反应产生了环外烯烃，该环烯烃经过加氢并自发消除了氟化氢。环外乙氧甲基甲基取代基和酯保护基的氨解得到4-（羧酰胺基甲基）-3-脱氮基-3-氟尿苷及其类似物。在核糖的C4和2'-脱氧3,3-二氟-2,4-二酮中间体的格利雅加成反应，然后脱保护得到3-deaza-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-hydroxyd（hydroxyated）urcil nucleosides 。3-flu

  DOI：

  10.1021/jm900203h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,3-difluoropyridine-2,4(1H,3H)-dione 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-[(ethoxycarbonyl)-methylene]-3,3-difluoro-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和3-Deaza-3-氟尿嘧啶碱基及核苷衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  新的3-deaza-3-halouracil核苷，包括3-deaza-3-fluorouridine及其2'-deoxy和阿拉伯糖类似物已经通过氟化被保护的前体来制备。所得的3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物在大气压下经过钯催化的一个C-F键的氢解，然后脱保护得到3-deaza-3-fluorouracil化合物。稳定的维蒂希试剂在3,3-二氟-2,4-二酮中间体的C4处的选择性反应产生了环外烯烃，该环烯烃经过加氢并自发消除了氟化氢。环外乙氧甲基甲基取代基和酯保护基的氨解得到4-（羧酰胺基甲基）-3-脱氮基-3-氟尿苷及其类似物。在核糖的C4和2'-脱氧3,3-二氟-2,4-二酮中间体的格利雅加成反应，然后脱保护得到3-deaza-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-hydroxyd（hydroxyated）urcil nucleosides 。3-flu

  DOI：

  10.1021/jm900203h