N-4-fluorobenzyl-4,13-diaza-18-crown-6 | 193901-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-fluorobenzyl-4,13-diaza-18-crown-6
• CAS: 193901-08-5
• 化学式: C₁₉H₃₁FN₂O₄
• 分子量: 370.465
• InChiKey: RKFOJVHAAJFANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(n-12-bromododecyl)-4,13-diaza-18-crown-6 、 N-4-fluorobenzyl-4,13-diaza-18-crown-6 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 25.0h， 以28%的产率得到7,16-bis-{12-[16-(4-fluorobenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]-dodecyl}-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships, kinetics, selectivity, and mechanistic studies of synthetic hydraphile channels in bacterial and mammalian cells

  摘要：

  水合化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌、酵母和哺乳动物细胞具有细胞毒性。它们的细胞毒性可与其他合成离子活化剂媲美，并可与天然抗生素的毒性相媲美。本文介绍了结构变化对毒性的影响。这些变化的影响与之前对脂质体中离子转运的研究有很好的相关性。哺乳动物细胞的全细胞膜片钳法证实了活细胞中的通道机制，这表明该系列产品可能包含新型灵活的药剂。

  DOI：

  10.1039/b508157b
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂18-冠醚-6 、 4-氟溴苄 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 72.0h， 以41%的产率得到N-4-fluorobenzyl-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships, kinetics, selectivity, and mechanistic studies of synthetic hydraphile channels in bacterial and mammalian cells

  摘要：

  水合化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌、酵母和哺乳动物细胞具有细胞毒性。它们的细胞毒性可与其他合成离子活化剂媲美，并可与天然抗生素的毒性相媲美。本文介绍了结构变化对毒性的影响。这些变化的影响与之前对脂质体中离子转运的研究有很好的相关性。哺乳动物细胞的全细胞膜片钳法证实了活细胞中的通道机制，这表明该系列产品可能包含新型灵活的药剂。

  DOI：

  10.1039/b508157b

文献信息

• Fluorobenzyl Terminal Residues as Probes of Function in Tris(macrocycle) Channels:  Evidence from NMR and Planar Bilayer Conductance Studies
  作者：Clare L. Murray、Eric S. Meadows、Oscar Murillo、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja971325r

  日期：1997.8.1