ethyl 3,5-dimethyl-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate | 22928-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate
• 英文别名: 3,5-dimethyl-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 22928-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: DGYZSUWRKIJQMN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到ethyl 3,5-dimethyl-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶的脱芳构化：光化学骨架增大用于合成 1,2-二氮杂卓类药物

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14467