6-(3-acetoxypropyl)-8-tert-butyl-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid | 1265726-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-acetoxypropyl)-8-tert-butyl-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid
• CAS: 1265726-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: WPMBNCZVBRSUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(3-trimethylsiloxybuta-1,3-dien-1-yl)furan 、 6-(3-acetoxypropyl)-8-tert-butyl-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(+/-)-(6aR,7S,10aR)-2-(3-acetoxypropyl)-4-tert-butyl-7-(5-methylfuran-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-6,9(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  7-（呋喃-2-基）-7,8,10,10a-四氢-6 H-苯并[c]-铬n-6,9（6a H）-二酮的合成

  摘要：

  通过对香豆素-3-的区域选择性[4 + 2] -环加成反应，开发了7-（呋喃-2-基）取代的7,8,10,10a-四氢苯并[ c ] chromen -6,9-二酮的合成方法。羧酸生成2-（3-三甲基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯-1-基）呋喃。L-脯氨酸有效地催化了[4 + 2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428010110187
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-(tert-butyl)-2-hydroxy-5-(3-acetoxypropyl)benzaldehyde 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到6-(3-acetoxypropyl)-8-tert-butyl-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-（呋喃-2-基）-7,8,10,10a-四氢-6 H-苯并[c]-铬n-6,9（6a H）-二酮的合成

  摘要：

  通过对香豆素-3-的区域选择性[4 + 2] -环加成反应，开发了7-（呋喃-2-基）取代的7,8,10,10a-四氢苯并[ c ] chromen -6,9-二酮的合成方法。羧酸生成2-（3-三甲基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯-1-基）呋喃。L-脯氨酸有效地催化了[4 + 2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428010110187