(4S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one | 1243289-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one
• CAS: 1243289-05-5
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₃
• 分子量: 240.151
• InChiKey: ADRMGEAELTVPSU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 caesium carbonate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (4S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和化合物的β位置的无金属催化硼酸化：具有挑战性的不对称诱导

  摘要：

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.201001198

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。