2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: JJGWOEAFWXCWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1H-benzo[d]imidazole derivatives as novel anti-tubulin polymerization agents

  摘要：

  一系列新化合物（8a–21b）是基于2-苯基-1H-苯并[d]咪唑设计并合成的。化合物18b表现出最强的体外生长抑制活性和显著的微管聚合抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13746b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1H-benzo[d]imidazole derivatives as novel anti-tubulin polymerization agents

  摘要：

  一系列新化合物（8a–21b）是基于2-苯基-1H-苯并[d]咪唑设计并合成的。化合物18b表现出最强的体外生长抑制活性和显著的微管聚合抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13746b

文献信息

• Synthesis, vasorelaxant activity and antihypertensive effect of benzo[d]imidazole derivatives
  作者：Gabriel Navarrete-Vázquez、Sergio Hidalgo-Figueroa、Mariana Torres-Piedra、Jorge Vergara-Galicia、Julio Cesar Rivera-Leyva、Samuel Estrada-Soto、Ismael León-Rivera、Berenice Aguilar-Guardarrama、Yolanda Rios-Gómez、Rafael Villalobos-Molina

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.027

  日期：2010.6.1

  nitro derivatives were potent, and exhibited a concentration- and partial endothelium-dependent vasorelaxant effects, with EC50s <5 μM. 2-Methoxy-4-[5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl]phenol (compound 13) was the most potent derivative of the series, showing an EC50 value of 1.81 μM and Emax of 91.7% for ex vivo relaxant response in intact aortic rings, resulting in a 2.5-fold higher activity compared

  使用短合成路线合成了一系列在5位被–CF 3或–NO 2取代的1 P苯并本的1 H-苯并[ d ]咪唑类似物。所有硝基衍生物均有效，并表现出浓度依赖性和部分内皮依赖性血管舒张作用，EC 50 s <5μM。2-甲氧基-4- [5-硝基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]苯酚（化合物13）是该系列中最有效的衍生物，其EC 50值为1.81μM，E max完整的主动脉环中离体舒张反应的抗氧化活性为91.7％，与Pimobendan相比，活性提高了2.5倍。密切相关的5-CF 3类似物（化合物8）的效价比13低19倍。使用自发性高血压大鼠（SHR）在25、50和100 mg kg -1的剂量下评估了化合物13的抗高血压活性，显示出统计学上显着的剂量依赖性效应。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1H-benzo[d]imidazole derivatives as novel anti-tubulin polymerization agents
  作者：Fang Wang、Xue Wang、Min-Xia Zhang、Yong-Hua Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c5ra13746b

  日期：——

  A series of novel compounds (8a–21b) were designed and synthesized based on 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole. Compound 18b showed the most potent in vitro growth inhibitory activity and significant tubulin polymerization inhibitory activity.

  一系列新化合物（8a–21b）是基于2-苯基-1H-苯并[d]咪唑设计并合成的。化合物18b表现出最强的体外生长抑制活性和显著的微管聚合抑制活性。