(3)-(5-(methylthio)-1H-tetrazol-1-yl)-acrylic acid ethyl ester | 1204773-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3)-(5-(methylthio)-1H-tetrazol-1-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-3-(5-(methylthio)-1H-tetrazol-1-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-(5-methylsulfanyltetrazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1204773-49-8
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 214.248
• InChiKey: RSYWRIWMINUNRB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲硫基四氮唑 、 顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(3)-(5-(methylthio)-1H-tetrazol-1-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的潜在抗结核药：新型丙烯酸乙酯衍生物的合成和初步评价

  摘要：

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.016

文献信息

• First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with <i>N</i>-Heterocycles and Phenols
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Ojas A. Namjoshi、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol9026446

  日期：2010.2.5

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 is presented as a new, efficient, and versatile bidentate N-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of vinyl C−N and C−O bonds. This inexpensive and easily prepared ligand facilitates copper-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl bromides and iodides with N-heterocycles and phenols to afford the desired cross-coupled products in good to excellent

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。