N,N-diphenyl-4-[(E)-2-(5'-phenylethynyl-2,2'-bithien-5-yl)-1-ethenyl]aniline | 253345-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-[(E)-2-(5'-phenylethynyl-2,2'-bithien-5-yl)-1-ethenyl]aniline
• CAS: 253345-31-2
• 化学式: C₃₆H₂₅NS₂
• 分子量: 535.733
• InChiKey: ZAMFQTALRHQRNT-FCDQGJHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-[(E)-2-(5'-phenylethynyl-2,2'-bithien-5-yl)-1-ethenyl]aniline 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-(4-(3,3-dicyano-1-(5'-(4-(diphenylamino)styryl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  扭曲偶极生色团的分子工程学，以提高效率的BHJ太阳能电池

  摘要：

  本文中，我们公开了新的D–π–A推挽生色团的合成（10个实例；2a–2j），将四氰基喹二甲烷（TCNQ）系为辅助基团，而不是先前报道的四氰基乙烯（TCNE）。与TCNE衍生的类似物相比，这种将TCNQ掺入D–π–A骨架上的分子工程学策略允许在近红外区域扩展光学吸收。计算了二氰基喹二甲烷（DCNQ）部分对光电和电化学性能的影响，并将其与密度泛函理论/随时间变化的密度泛函理论（DFT / TD-DFT）计算相关。计算显示出合适的光学带隙以及最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级，与有机太阳能电池（OSC）供体材料的要求相匹配。作为受体的61-丁酸甲酯（PCBM）的功率转换效率为5.22％至7.09％。与TCNE对应物相比，基于TCNQ发色团的装置效率提高（1.95％至3.33％）归因于前者的良好分子结构，有助于延长光吸收，提高HOMO能量和提供更好的分子参数。关于电

  DOI：

  10.1039/d1tc00708d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N,N-diphenyl-4-[(E)-2-(5'-phenylethynyl-2,2'-bithien-5-yl)-1-ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Donor−Acceptor-Substituted Phenylethenyl Bithiophenes:  Highly Efficient and Stable Nonlinear Optical Chromophores

  摘要：

  [GRAPHICS]For practical applications of poled electrooptic polymers, highly efficient and thermally stable nonlinear optical (NLO) chromophores are required. We describe here a concise synthesis and characterization of a series of donor-acceptor chromophores incorporating a bithiophene moiety in the conjugated bridge. They display a suitable thermal stability and significantly enhanced molecular nonlinearity as compared to their monothiophene analogues and are among the most efficient yet stable NLO chromophores prepared so far.

  DOI：

  10.1021/ol991118r